(4R)-4-isopropyl-3-((E)-2-methylbut-2-enoyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R)-4-isopropyl-3-((E)-2-methylbut-2-enoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (R,E)-4-isopropyl-3-(2-methylbut-2-enoyl)oxazolidin-2-one；(R)-4-Isopropyl-3-((E)-2-methyl-but-2-enoyl)-oxazolidin-2-one；(4R)-3-[(E)-2-methylbut-2-enoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₃
• 分子量: 211.261
• InChiKey: IDSFMBYUMPNLBH-QRJSTWQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-isopropyl-3-((E)-2-methylbut-2-enoyl)oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 iron(III) chloride 、 锂硼氢 、 四溴化碳 、 四甲基乙二胺 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 bakuchiol methyl ether
  参考文献：
  名称：

  A facile asymmetric synthesis of Δ3-2-Hydroxybakuchiol, Bakuchiol and ent-Bakuchiol

  摘要：

  A facile asymmetric synthesis of Delta(3)-2-Hydroxybakuchiol, Bakuchiol, and ent-Bakuchiol is described through one common intermediate bearing a chiral all-carbon quaternary carbon center, which involves stereoselectively unconjugated alkylation of the alpha,beta-unsaturated imide bearing Evans' auxiliary, Takai-Utimoto reaction, Negishi reaction, and Heck reaction as key steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.064
• 作为产物：
  描述：

  惕格酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (4R)-4-isopropyl-3-((E)-2-methylbut-2-enoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Δ 3-2-羟基补骨脂酚及类似物化合物的不对称 合成方法

  摘要：

  本发明属于化学合成领域，提供了一中合成Δ 3 ‑2‑羟基补骨脂酚的新方法，具体涉及一种Δ 3 ‑2‑羟基补骨脂酚及类似物化合物的不对称合成方法。本发明中通过不对称合成的路线合成通式（Ⅰ）的Δ 3 ‑2‑羟基补骨脂酚及类似物化合物，本方法克服了现有技术从植物中提取分离得到Δ 3 ‑2‑羟基补骨脂酚含量极微，提取率非常低，以及在提取分离过程中易被氧化变质扥问题，能提供足够的样品供有关药学研究，为进一步的有关抗菌，抗感染，抗氧化，抗色素沉积，减少骨质流失，免疫抑制，肝损伤以及镇静催眠等药物研究提供了良好基础。 其中：R 1 选自4‑羟基，3‑羟基，2‑羟基，氢，4‑甲基，4‑甲氧基，4‑三氟甲基，3,4‑[d][1,3]dioxole，3,4‑苯基；R 2 选自甲基，乙基，丁基；R 3 选自乙烯基，乙基，环丙基。

  公开号：

  CN104341276B
• 作为试剂：
  描述：

  (4R)-4-isopropyl-3-((E)-2-methylbut-2-enoyl)oxazolidin-2-one 、 sodium hexamethyldisilazane 、 甲苯 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 甲苯 、 (4R)-4-isopropyl-3-((E)-2-methylbut-2-enoyl)oxazolidin-2-one 、 氯化铵 、 二氯甲烷 、 silica gel 、 iso-hexanes ethyl acetate 作用下， 反应 4.08h， 以to afford the title compound (543.3 mg, 73%) as a colourless oil的产率得到(4R)-4-isopropyl-3-[(2R)-2-methyl-2-(2-trimethylsilanylethoxymethyl)but-3-enoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  MACROCYCLIC INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES

  摘要：

  提供的化合物为I式化合物，以及其药学上可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法可用于治疗病毒感染，特别是丙型肝炎感染。

  公开号：

  US20150344521A1

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF FLAVIVIRIDAE VIRUSES<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DES VIRUS FLAVIVIRIDAE
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013185103A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是Formula I的化合物及其药用可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗病毒感染，特别是丙型肝炎感染，是有用的。
• A modular and enantioselective synthesis of the pleuromutilin antibiotics
  作者：Stephen K. Murphy、Mingshuo Zeng、Seth B. Herzon

  DOI：10.1126/science.aan0003

  日期：2017.6.2

  optimization. Science, this issue p. 956 A route to pleuromutilin compounds facilitates targeted stereochemical variation for optimization of antibiotic properties. The tricyclic diterpene fungal metabolite (+)-pleuromutilin has served as a starting point for antibiotic development. Semisynthetic modification of its glycolic acid subunit at C14 provided the first analogs fit for human use, and derivatization

  截短侧耳素的多功能合成 合成灵活性对于抗生素开发至关重要，因为许多细微的结构变化有助于对抗耐药菌株。十年前，真菌天然产物截短侧耳素的衍生物被批准用于治疗革兰氏阳性细菌性皮肤感染；最近调整结构以对抗革兰氏阴性菌的努力集中在特定碳中心的立体化学上。墨菲等人。提出了截短侧耳素的合成途径，该途径允许改变该分子片段中的构型，为结构优化提供了独特的途径。科学，这个问题 p。956 截短侧耳素化合物的途径促进了有针对性的立体化学变异，以优化抗生素特性。三环二萜真菌代谢物 (+)-截短侧耳素已作为抗生素开发的起点。C14 处乙醇酸亚基的半合成修饰提供了第一个适合人类使用的类似物，C12 处的衍生化导致 12-epi-pleuromutilins 具有超广谱抗菌活性，包括对革兰氏阴性病原体的活性。然而，考虑到半合成的固有局限性，在完全控制其结构的情况下获取 (+)-截短侧耳素衍生物为开发具有改进抗菌活性的衍
• Macrocyclic inhibitors of Flaviviridae viruses
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US09062092B2

  公开（公告）日：2015-06-23

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of virus infections, particularly hepatitis C infections.

  提供的是I式化合物及其药学上可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法可用于治疗病毒感染，特别是丙型肝炎感染。
• Macrocyclic inhibitors of flaviviridae viruses
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US09145441B2

  公开（公告）日：2015-09-29

  Provided are compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds, compositions, and methods provided are useful for the treatment of virus infections, particularly hepatitis C infections.

  所提供的是I式化合物及其药学上可接受的盐和酯。所提供的化合物、组合物和方法对于治疗病毒感染，特别是丙型肝炎感染，是有用的。
• US9062092B2
  申请人：——

  公开号：US9062092B2

  公开（公告）日：2015-06-23