2,4-dimethylphenyl 6-deoxy-6-(E)-(diisopropylphosphono)methylene-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dimethylphenyl 6-deoxy-6-(E)-(diisopropylphosphono)methylene-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(2,4-dimethylphenoxy)-6-[(E)-2-di(propan-2-yloxy)phosphorylethenyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• 化学式: C₄₂H₅₁O₈P
• 分子量: 714.836
• InChiKey: NZMISYGVTGKIMW-ROYMCPFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dimethylphenyl 6-deoxy-6-(E)-(diisopropylphosphono)methylene-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 以92%的产率得到2,4-dimethylphenyl 6-deoxy-6-(diisopropylphosphono)methyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANNOSE-6-PHOSPHATE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] NOUVEAUX PHOSPHOTETRAHYDROPYRANES ET LEURS PROCEDES

  摘要：

  公开号：

  WO2004104015A3
• 作为产物：
  描述：

  (2,4-二甲基苯氧基)(三甲基)硅烷 在 草酰氯 、 trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2,4-dimethylphenyl 6-deoxy-6-(E)-(diisopropylphosphono)methylene-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] MANNOSE-6-PHOSPHATE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] NOUVEAUX PHOSPHOTETRAHYDROPYRANES ET LEURS PROCEDES

  摘要：

  公开号：

  WO2004104015A3

文献信息

• Mannose-6-phosphonate compounds for the treatment of inflammatory diseases
  申请人：Cowden William

  公开号：US20070082850A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  Novel phosphotetrahydropyran compounds that mimic mannose-6-phosphate but that are more resistant to phosphatases and mannosidases, and pharmaceutical compositions thereof, are disclosed. These compounds and compositions inhibit T lymphocyte migration from blood to tissues or to other extravascular sites. By inhibiting such migration, these compounds are useful for treating diseases or disorders that are mediated at least in part by such T lymphocyte migration. Such diseases and disorders include rheumatoid arthritis, multiple sclerosis, acute disseminated encephalomyelitis, psoriasis, inflammatory bowel disease, T cell-mediated dermatitis, stromal keratitis, uveitis, thyroiditis, sialitis and type I diabetes.

  本发明公开了一种新型的磷酸四氢吡喃化合物，其模拟甘露醇-6-磷酸，但对磷酸酶和甘露醇酶具有更强的抗性，以及其制备的药物组合物。这些化合物和组合物可以抑制T淋巴细胞从血液到组织或其他体外部位的迁移。通过抑制这种迁移，这些化合物可用于治疗至少部分由这种T淋巴细胞迁移介导的疾病或紊乱。这些疾病和紊乱包括风湿性关节炎、多发性硬化症、急性播散性脑脊髓炎、牛皮癣、炎症性肠病、T细胞介导的皮炎、基质性角膜炎、葡萄膜炎、甲状腺炎、唾液腺炎和1型糖尿病。
• US7648966B2
  申请人：——

  公开号：US7648966B2

  公开（公告）日：2010-01-19
• [EN] MANNOSE-6-PHOSPHATE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX PHOSPHOTETRAHYDROPYRANES ET LEURS PROCEDES
  申请人：COWDEN WILLIAM

  公开号：WO2004104015A3

  公开（公告）日：2005-03-24