(4E,6S,7S,8S,9E)-7-hydroxy-8-methoxy-4,6-dimethylcyclotetradeca-4,9-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E,6S,7S,8S,9E)-7-hydroxy-8-methoxy-4,6-dimethylcyclotetradeca-4,9-dien-1-one
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: GNVGUUJMZICZND-MGPSKUMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-methoxy-α-vinyl aldehyde 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 甲醇 、 disodium hydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 四溴化碳 、 sodium amalgam 、 四氯化钛 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (4E,6S,7S,8S,9E)-7-hydroxy-8-methoxy-4,6-dimethylcyclotetradeca-4,9-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  假设的 Migrastatin 大环酮的全合成

  摘要：

  我们首次完成了“假设的大环酮”（一种新型 migrastatin 类似物）的合成。我们使用 TiCl 4介导的乙烯基 Mukaiyama 醛醇反应 (VMAR) 在关键中间体上建立所需的三个立体中心。Grubbs 的第二代催化 RCM 反应用于构建 14 元环大环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100484

文献信息

• Total Synthesis of a Hypothetical Macroketone of Migrastatin
  作者：Rahul Choudhury、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1002/ejoc.202100484

  日期：2021.6.7

  We have accomplished the synthesis of ‘hypothetical macroketone’ (a novel migrastatin analogue) for the first time. We have used TiCl4 mediated vinylogous Mukaiyama aldol reaction (VMAR) to establish the required three stereocenters on the key intermediate. Grubbs’ 2nd generation catalyzed RCM reaction was utilized to construct the 14 membered ring macrocycle.

  我们首次完成了“假设的大环酮”（一种新型 migrastatin 类似物）的合成。我们使用 TiCl 4介导的乙烯基 Mukaiyama 醛醇反应 (VMAR) 在关键中间体上建立所需的三个立体中心。Grubbs 的第二代催化 RCM 反应用于构建 14 元环大环。