四氢吡喃醚-六聚乙二醇 | 42607-87-4

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 四氢吡喃醚-六聚乙二醇
• 英文名称: 17-(2H-tetrahydropyran-2'-yloxy)-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecan-1-ol
• 英文别名: 1-(tetrahydro-2 H-pyran-2yloxy)-17-hydroxy-3,6,9,12,15-pentaoxaheptadecane；hexaethylene glycol mono(tetrahydropyranyl) ether；Hexaethylenglykolmonotetrahydropyranylether；Thp-peg7；2-[2-[2-[2-[2-[2-(oxan-2-yloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 42607-87-4
• 化学式: C₁₇H₃₄O₈
• 分子量: 366.452
• InChiKey: ABJWCLPYMPRGRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，密封。

制备方法与用途

生物活性

THP-PEG6-OH 是一种 PROTAC 连接子，属于聚乙二醇 (PEG) 类。它可用于合成 PROTAC 分子。同时，THP-PEG6-OH 也是一种不可降解的含 6 个单元 PEG 的 ADC 连接子，适用于合成抗体偶联药物 (ADC)。

靶点

| PEGs | Non-cleavable |

体外研究

PROTACs 包含两种不同的配体，通过连接子相连；一种是 E3 泛素连接酶的配体，另一种是靶蛋白的配体。PROTACs 利用细胞内的泛素-蛋白酶体系统选择性地降解目标蛋白质。

ADCs 由抗体构成，该抗体通过 ADC 连接子与 ADC 细胞毒素相连。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡喃醚-六聚乙二醇 在 吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium hydride 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Benzyl-PEG18-THP
  参考文献：
  名称：

  Multigram Synthesis of Well-Defined Extended Bifunctional Polyethylene Glycol (PEG) Chains

  摘要：

  A series of novel, well-defined, unsymmetrical poly(ethylene glycol) chains of the type X(OCH2CH2)(n)Y (where X = protecting group; Y = nucleofuge or a different protecting group; n = 3, 6, 9, 12, 15, 18, and 24) were prepared in high yields by applying orthogonal protecting groups. The purity of the compounds was fully verified by elemental and high-resolution mass spectrometry analyses.

  DOI：

  10.1021/jo035042v
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(2-chloroethoxy)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 四氢吡喃醚-六聚乙二醇
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthetic Route to Differentially Functionalized Long Chain Polyethylene Glycols

  摘要：

  A convenient and efficient synthetic route to differentially functionalized polyethylene glycols (PEGs) starting from cheap commercially available materials is reported. Selectively protected triethylene glycol or tetraethylene glycol have been reacted with a second PEG bearing both a protecting group and a leaving group.

  DOI：

  10.1080/00397919908086236

文献信息

• Substituted (1,3-bis(cyclohexylmethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-2,6-dioxo-9H-purin-8-yl)phenyl derivatives, their preparation and their use in treatment of inflammatory conditions and immune disorders
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US06355646B1

  公开（公告）日：2002-03-12

  The present invention provides a compound of formula (I) or a solvate thereof wherein: X is —O— or —NH—; Q is (—CH2—)p, (—CH═CH—)p, (—C≡C—)p where p is an integer of from 0 to 4; R1 is hydrogen or methyl; R2 and R3 independently represent O or S n is an integer of 1 to 50; and R is hydrogen or methyl. The present invention also provides pharmaceutical compositions and methods of treatment using the compounds of formula (I). The compounds of the present invention are useful for the prophylaxis and treatment of septic shock, inflammatory conditions and immune disorders.

  本发明提供了以下式（I）的化合物或其溶剂结晶体，其中： X为—O—或—NH—； Q为（—CH2—）p，（—CH═CH—）p，（—C≡C—）p，其中p为0至4的整数； R1为氢或甲基； R2和R3独立地代表O或S； n为1至50的整数；以及 R为氢或甲基。 本发明还提供了使用上述式（I）化合物的药物组合物和治疗方法。本发明的化合物对于预防和治疗感染性休克、炎症性疾病和免疫紊乱非常有用。
• The selective functionalisation and difunctionalisation of p-substituted calix[6]arene and calix[8]arenes using hydrophilic moieties
  作者：Gwénaëlle Hervé、Dirk Uwe Hahn、Anne-Cécile Hervé、Kerry J. Goodworth、Alison M. Hill、Helen C. Hailes

  DOI：10.1039/b208649m

  日期：——

  Methodologies to access water soluble large ringed calixarenes in good yield using efficient synthetic procedures have been investigated. Symmetrical partial functionalisations at the lower rim are described using activated [n]ethylene glycol chains and the addition behaviour contrasted with that of bromoalkanenitriles which proceeds with no observed regioselectivity. Full functionalisations of the calixarenes bearing hydrophilic groups are then investigated and a two-step procedure established which appears to be generally applicable for the addition of different [n]ethylene glycol chains. Furthermore, difunctionalisation under different reaction conditions are described. Throughout, strategies for the characterisation of these high mass compounds are outlined.

  我们研究了利用高效合成程序以良好收率获得水溶性大环钙钛矿的方法。使用活化的 [n] 乙二醇链描述了下边缘的对称部分官能化，并将其加成行为与溴烷腈的加成行为进行了对比，后者在进行过程中没有观察到区域选择性。然后研究了带有亲水基团的钙烯烃的全官能化，并建立了一个两步程序，该程序似乎普遍适用于不同 [n] 乙二醇链的加成。此外，还介绍了不同反应条件下的双官能化过程。此外，还概述了这些高质化合物的表征策略。
• Substituted (1,3-bis(cyclohexylmethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-2,6-dioxo-9h-purin-8-YI)phenyl derivatives, their preparation and their use in the treatment of inflammatory conditions and immune disorders
  申请人：——

  公开号：US20030181471A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  1. A compound of formula (I) 1 or a solvate thereof wherein: X is —O— or —NH—; Q is (—CH 2 —) p , (—CH═CH—) p , (—C≡C—) p where p is an integer of from 0 to 4; R 1 is hydrogen or methyl; R 2 and R 3 independently represent O or S n is an integer of 1 to 50; and R is hydrogen or methyl.

  化合物式（I）的复合物或其溶剂化物，其中：X为—O—或—NH—;Q为（—CH2—）p，（—CH═CH—）p，（—C≡C—）p，其中p为0至4的整数；R1为氢或甲基；R2和R3独立地表示O或Sn为1至50的整数；而R为氢或甲基。
• 一种单分子量聚乙二醇单丙酸甲酯的合成方法
  申请人：武汉翱飞科技有限公司

  公开号：CN115974692A

  公开（公告）日：2023-04-18

  本发明提出了一种单分子量聚乙二醇单丙酸甲酯的合成方法，该方法以不同聚合程度的甘醇聚合物为原料，和丙烯酸叔丁酯在碱的催化下，进行Michael加成反应，再用Triton B做同样底物的Michael加成反应，得到单分子量聚乙二醇单丙酸甲酯；现有方法采用强碱催化，条件苛刻，产物局限于四甘醇以下，本发明将聚乙二醇链的范围延长到十二甘醇，极大地扩展了应用范围，同时反应条件温和，收率高。
• A Chemoselective Approach to Grafting Biodegradable Polyesters
  作者：Ikuo Taniguchi、Anne M. Mayes、Eugene W. L. Chan、Linda G. Griffith

  DOI：10.1021/ma0487554

  日期：2005.1.1