四氢吡喃醚-五聚乙二醇 | 146395-14-4

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 四氢吡喃醚-五聚乙二醇
• 英文名称: Thp-peg6
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-[2-(oxan-2-yloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 146395-14-4
• 化学式: C₁₅H₃₀O₇
• 分子量: 322.399
• InChiKey: ZEGHHDSVKRWOCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡喃醚-五聚乙二醇 、 丁酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Combinatorial synthesis of PEG oligomer libraries

  摘要：

  建立了一种简单的链延伸方法，用于扩大单保护单分散PEG二醇材料的规模。在碱性条件下，THP-(OCH2CH2)n—OMs (n=4, 8, 12) 与大量商业可获得的H—(OCH2CH2)n—OH (n=1-4) 反应，形成THP-(OCH2CH2)n—OH (n=5-15)。类似地，Me-(OCH2CH2)n—OH (n=4-11, 13) 是由Me-(OCH2CH2)n—OMs (n=3, 7, 11) 制备而成的。对于链延伸步骤，通过提取纯化实现了40-80%的产率。通过烷基化或酰化THP-(OCH2CH2)n—OH (n=1-15) 后脱保护，生成了50-95%的总产率的PEG寡聚体库I和II。Me-(OCH2CH2)n—OH (n=1-11, 13) 与X—(CH2)m—CO2R (X=Br或OMs) 反应，随后水解，形成了30-60%的总产率的PEG寡聚体库III。组合纯化技术被应用于大规模库合成。共合成了498种化合物，每种重量为2-5克，最低纯度为90%。

  公开号：

  US20060008850A1

文献信息

• Combinatorial synthesis of PEG oligomer libraries
  申请人：Riggs-Sauthier A. Jennifer

  公开号：US20060008850A1

  公开（公告）日：2006-01-12

  A simple chain-extending approach was established for the scale-up of the monoprotected monodisperse PEG diol materials. Reactions of THP-(OCH 2 CH 2 ) n —OMs (n=4, 8, 12) with a large excess of commercially available H—(OCH 2 CH 2 ) n —OH (n=1-4) under basic conditions led to THP-(OCH 2 CH 2 ) n —OH (n=5-15). Similarly, Me-(OCH 2 CH 2 ) n —OH (n=4-11, 13) were prepared from Me-(OCH 2 CH 2 ) n —OMs (n=3, 7, 11). For the chain elongation steps, 40-80% yields were achieved through extraction purification. PEG oligomer libraries I and II were generated in 50-95% overall yields by alkylation or acylation of THP-(OCH 2 CH 2 ) n —OH (n=1-15) followed by deprotection. Alkylation of Me-(OCH 2 CH 2 ) n —OH (n=1-11, 13) with X—(CH 2 ) m —CO 2 R (X=Br or OMs) and subsequent hydrolysis led to PEG oligomer library III in 30-60% overall yields. Combinatorial purification techniques were adapted to the larger-scale library synthesis. A total of 498 compounds, each with a weight of 2-5 g and a minimum purity of 90%, were synthesized.

  建立了一种简单的链延伸方法，用于扩大单保护单分散PEG二醇材料的规模。在碱性条件下，THP-(OCH2CH2)n—OMs (n=4, 8, 12) 与大量商业可获得的H—(OCH2CH2)n—OH (n=1-4) 反应，形成THP-(OCH2CH2)n—OH (n=5-15)。类似地，Me-(OCH2CH2)n—OH (n=4-11, 13) 是由Me-(OCH2CH2)n—OMs (n=3, 7, 11) 制备而成的。对于链延伸步骤，通过提取纯化实现了40-80%的产率。通过烷基化或酰化THP-(OCH2CH2)n—OH (n=1-15) 后脱保护，生成了50-95%的总产率的PEG寡聚体库I和II。Me-(OCH2CH2)n—OH (n=1-11, 13) 与X—(CH2)m—CO2R (X=Br或OMs) 反应，随后水解，形成了30-60%的总产率的PEG寡聚体库III。组合纯化技术被应用于大规模库合成。共合成了498种化合物，每种重量为2-5克，最低纯度为90%。