3,3'-(1,4-phenylene)bis(1-phenylpropan-1-one)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,3'-(1,4-phenylene)bis(1-phenylpropan-1-one)
• 英文别名: 3-[4-(3-Oxo-3-phenylpropyl)phenyl]-1-phenylpropan-1-one；3-[4-(3-oxo-3-phenylpropyl)phenyl]-1-phenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: XUEWIOCAZNPVJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 对苯二甲醇 在 [IrCl(cis,cis-1,5-cyclooctadiene)(1,3-bis(2,4,6-trimethyl-phenyl)imidazol-2-ylidene)] 、 caesium carbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以60%的产率得到3,3'-(1,4-phenylene)bis(1-phenylpropan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  通过与伯醇的选择性环氧化物开环/烷基化反应合成 α-烷基化酮

  摘要：

  报道了一种在借氢条件下将末端环氧化物和伯醇转化为α-烷基化酮的新方法。该程序包括在有氧条件下，在 N-杂环卡宾铱 (I) 催化剂存在下，通过伯醇进行一锅环氧化物开环和烷基化，水作为副产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01765

文献信息

• C−C Bond Formation of Benzyl Alcohols and Alkynes Using a Catalytic Amount of KO^t Bu: Unusual Regioselectivity through a Radical Mechanism
  作者：Amit Kumar、Trevor Janes、Subrata Chakraborty、Prosenjit Daw、Niklas von Wolff、Raanan Carmieli、Yael Diskin-Posner、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201812687

  日期：2019.3.11

  We report a C−C bond‐forming reaction between benzyl alcohols and alkynes in the presence of a catalytic amount of KOtBu to form α‐alkylated ketones in which the C=O group is located on the side derived from the alcohol. The reaction proceeds under thermal conditions (125 °C) and produces no waste, making the reaction highly atom efficient, environmentally benign, and sustainable. Based on our mechanistic

  我们报告一个C-C键形成在催化量KO的存在苄醇类和炔烃之间的反应吨卜以形成α -烷基化的酮，其中C = O基团位于从醇衍生的一侧。该反应在热条件下（125°C）进行，不产生任何废料，使该反应具有较高的原子效率，环境友好性和可持续性。根据我们的机理研究，我们建议反应通过自由基途径进行。
• C-Alkylation by Phenalenyl-Based Molecule <i>via</i> a Borrowing Hydrogen Pathway
  作者：Ananya Banik、Paramita Datta、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00223

  日期：2023.3.3

  The present study demonstrates the first transition-metal-free catalytic C-alkylation via a borrowing hydrogen pathway for the α-alkylation of ketone, synthesis of substituted quinoline, and 9-monoalkylation of fluorene. With applications on diversification of biologically active molecules and gram-scale synthesis, a preliminary investigation of the reaction mechanism has been carried out, suggesting

  本研究展示了第一个通过借氢途径进行的无过渡金属催化 C-烷基化，用于酮的 α-烷基化、取代喹啉的合成和芴的 9-单烷基化。随着生物活性分子多样化和克级合成的应用，对反应机理进行了初步研究，提出了自由基介导的借氢途径。