(E)-1-phenyl-3-(tetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)-prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-3-(tetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)-prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-phenyl-3-(tetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₂N₄O
• 分子量: 300.319
• InChiKey: GYLFRKKMDSZPDJ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-(tetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)-prop-2-en-1-one 在 盐酸 、 水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-oxo-4-phenyl-2-(tetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)butane-1,1-diyl-diphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  详述癌细胞的有效抗增殖剂和基于抗炎的 N-双膦酸

  摘要：

  将亚甲基双膦酸四乙酯 (1) 添加到沸腾的乙醇钠溶液中的 2-叠氮基-7a-e 和 2-氯喹啉-3-查耳酮 10a-e 中，通过迈克尔加成得到四唑并[1,5-a]喹啉- E-构型中的8a-d、13a和2-氯喹啉基双膦酸盐11a-d、14a。进一步的酸水解以优异的产率提供了相应的 BP 酸类​​似物 E-9a-d、12a-d、13b 和 14b。利用代表乳腺癌、卵巢癌、前列腺癌、肺癌和中枢神经系统癌以及白血病和黑色素瘤的 44 种不同人类肿瘤细胞系，对 10 µM 剂量的新 BP 酸进行了抗肿瘤活性筛选。十种测试化合物中有八种对乳腺癌和前列腺癌表现出显着的抗肿瘤活性，并对卵巢癌和黑色素瘤具有良好的抗肿瘤敏感性。反过来，这些 BP 酸对中枢神经系统或肺癌只有零星的抗白血病作用，没有明显的作用。根据预测结果（PASS 程序），还通过急性角叉菜胶诱导的大鼠足部水肿在体内测定了新酸的抗炎活性。许多这些化合物在

  DOI：

  10.1002/ardp.201100080
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 在 sodium azide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-1-phenyl-3-(tetrazolo[1,5-a]quinolin-4-yl)-prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  详述癌细胞的有效抗增殖剂和基于抗炎的 N-双膦酸

  摘要：

  将亚甲基双膦酸四乙酯 (1) 添加到沸腾的乙醇钠溶液中的 2-叠氮基-7a-e 和 2-氯喹啉-3-查耳酮 10a-e 中，通过迈克尔加成得到四唑并[1,5-a]喹啉- E-构型中的8a-d、13a和2-氯喹啉基双膦酸盐11a-d、14a。进一步的酸水解以优异的产率提供了相应的 BP 酸类​​似物 E-9a-d、12a-d、13b 和 14b。利用代表乳腺癌、卵巢癌、前列腺癌、肺癌和中枢神经系统癌以及白血病和黑色素瘤的 44 种不同人类肿瘤细胞系，对 10 µM 剂量的新 BP 酸进行了抗肿瘤活性筛选。十种测试化合物中有八种对乳腺癌和前列腺癌表现出显着的抗肿瘤活性，并对卵巢癌和黑色素瘤具有良好的抗肿瘤敏感性。反过来，这些 BP 酸对中枢神经系统或肺癌只有零星的抗白血病作用，没有明显的作用。根据预测结果（PASS 程序），还通过急性角叉菜胶诱导的大鼠足部水肿在体内测定了新酸的抗炎活性。许多这些化合物在

  DOI：

  10.1002/ardp.201100080

文献信息

• Tetrazolo[1,5-a]quinoline as a potential promising new scaffold for the synthesis of novel anti-inflammatory and antibacterial agents
  作者：Adnan A Bekhit、Ola A El-Sayed、Elsayed Aboulmagd、Ji Young Park

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.12.005

  日期：2004.3

  derivatives have been synthesized. The first series was synthesized starting by the condensation of tetrazolo[1,5-a]quinoline-4-carboxaldehyde 2 with substituted thiosemicarbazides, followed by cyclization of the resulting thiosemicarbazones 3 with malonic acid in the presence of acetyl chloride to give pyrimidyl derivatives 4a-c. The second series was prepared by the condensation of the latter compounds

  已经合成了三个系列的四唑并[1,5-a]喹啉衍生物。通过将四唑并[1,5-a]喹啉-4-甲醛2与取代的硫代氨基脲缩合，然后将所得的硫代氨基甲酮3与丙二酸在乙酰氯存在下环化，以合成嘧啶基衍生物4a，开始合成第一系列。 -C。通过将后面的化合物4a-c与选择的芳族醛缩合以制备亚芳基衍生物5a-f，来制备第二系列。第三系列7a-c是通过将四唑并[1,5-a]喹啉-4-甲醛2与适当的苯乙酮缩合，然后将形成的α，β-不饱和酮与硫脲进行环缩合反应合成的。对新合成的化合物的抗炎和抗菌活性进行了评估。在炎症动物模型中，四种化合物被证明与消炎痛一样有效。
• Efficient and metal-free synthesis of 2-aroyl 7-azaindoles <i>via</i> thermally induced denitrogenative intramolecular annulation of 1,2,3,4-tetrazolopyridines
  作者：Chirag A. Chamakiya、Savankumar R. Chothani、Rupal J. Joshi、Jasmin Bhalodia、Mrunal A. Ambasana、Atul H. Bapodra、Naval Kapuriya

  DOI：10.1039/d4ob00078a

  日期：——

  A facile and metal-free intramolecular denitrogenative annulation strategy for the preparation of novel 2-aroyl 7-azaindoles has been developed from 3-(tetrazolo[1,5-a]pyridin-8-yl)prop-2-en-1-one in the presence of the deep eutectic solvent Dowtherm A. The valuable features of the protocol include a short reaction time, absence of any metal catalyst, utilization of a eutectic solvent, easy product

  从3-(四唑并[1,5- a ]吡啶-8-基)prop-2-en-1-开发了一种简便且无金属的分子内脱氮成环策略，用于制备新型2-芳酰基7-氮杂吲哚。一种在低共熔溶剂 Dowtherm A 存在下进行的实验。该方案的重要特点包括反应时间短、不存在任何金属催化剂、使用低共熔溶剂、易于产物分离以及新型 2-芳酰基 7 的产率非常高-氮杂吲哚。