1,2-epoxy-2-methyldodec-11-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 1,2-epoxy-2-methyldodec-11-ene
• 英文别名: 2-Dec-9-enyl-2-methyloxirane
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: IIFSOJOIXFQRCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxy-2-methyldodec-11-ene 在 锰 、 1,4-环己二烯 、 titanocene dichloride 、 2,4,6-collidine hydrochloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以72%的产率得到2-methyl-11-dodecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新的催化自由基反应的出现：二茂钛催化的环氧化物还原开环

  摘要：

  描述了通过单电子转移 (SET) 将环氧化物催化打开为 β-钛氧基自由基的重要催化作用。这些自由基可以还原为醇或参与 C-C 键形成反应。催化循环的一个关键步骤是概念上新颖的钛-氧和-碳键的质子化。我们的方法结合了自由基反应的优点，例如在质子条件下自由基的高官能团耐受性和稳定性，以及有机金属配合物确定试剂控制反应中转化过程的能力。

  DOI：

  10.1021/ja981635p
• 作为产物：
  描述：

  十二碳-11-烯-2-酮 、 trimethylsulphoxonium iodide 在 sodium hydride 作用下， 生成 1,2-epoxy-2-methyldodec-11-ene
  参考文献：
  名称：

  新的催化自由基反应的出现：二茂钛催化的环氧化物还原开环

  摘要：

  描述了通过单电子转移 (SET) 将环氧化物催化打开为 β-钛氧基自由基的重要催化作用。这些自由基可以还原为醇或参与 C-C 键形成反应。催化循环的一个关键步骤是概念上新颖的钛-氧和-碳键的质子化。我们的方法结合了自由基反应的优点，例如在质子条件下自由基的高官能团耐受性和稳定性，以及有机金属配合物确定试剂控制反应中转化过程的能力。

  DOI：

  10.1021/ja981635p

文献信息

• Emergence of a Novel Catalytic Radical Reaction:  Titanocene-Catalyzed Reductive Opening of Epoxides
  作者：Andreas Gansäuer、Harald Bluhm、Marianna Pierobon

  DOI：10.1021/ja981635p

  日期：1998.12.1

  The preparatively important catalytic opening of epoxides to β-titanoxy radicals via single-electron transfer (SET) is described. These radicals can be reduced to alcohols or participate in C−C bond-forming reactions. A key step in the catalytic cycle is the conceptually novel protonation of titanium−oxygen and −carbon bonds. Our method combines the advantages of radical reactions, e.g., high functional

  描述了通过单电子转移 (SET) 将环氧化物催化打开为 β-钛氧基自由基的重要催化作用。这些自由基可以还原为醇或参与 C-C 键形成反应。催化循环的一个关键步骤是概念上新颖的钛-氧和-碳键的质子化。我们的方法结合了自由基反应的优点，例如在质子条件下自由基的高官能团耐受性和稳定性，以及有机金属配合物确定试剂控制反应中转化过程的能力。
• Catalytic, Highly Regio- and Chemoselective Generation of Radicals from Epoxides: Titanocene Dichloride as an Electron Transfer Catalyst in Transition Metal Catalyzed Radical Reactions
  作者：Andreas Gansäuer、Marianna Pierobon、Harald Bluhm

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980202)37:1/2<101::aid-anie101>3.0.co;2-w

  日期：1998.2.2