2-O-(α-D-galactopyranosyl)-1-deoxynojirimycin | 155168-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-(α-D-galactopyranosyl)-1-deoxynojirimycin
• 英文别名: 2-O-α-D-galactopyranosyl-1-deoxynojirimycin；2-O-α-D-galactopyranosyl-DNJ；GAL-DNJ；(2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(3S,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)piperidin-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 155168-05-1
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₉
• 分子量: 325.316
• InChiKey: CQLSQWAVFSEMIE-QZNPSGCDSA-N

物化性质

• 沸点：
  628.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-(phenylthio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 甲酸铵 、 sodium methylate 、 二正丁基氧化锡 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 sodium sulfate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， -78.0~115.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 70.5h， 生成 2-O-(α-D-galactopyranosyl)-1-deoxynojirimycin
  参考文献：
  名称：

  从天然和合成二糖开始合成糖基化 1-脱氧野尻霉素

  摘要：

  亚氨基糖是一类重要的天然产物，在有机合成、生物有机化学和药物化学方面得到了广泛的研究，但这些研究中只有少数是关于糖基化亚氨基糖的。在这里，提出了基于氧化还原胺化方案的糖基化 1-脱氧野尻霉素衍生物的一般合成路线，该方案在过去也被证明是合成 1-脱氧野尻霉素的通用途径。该策略可应用于商业二糖，如四个示例所示，也可应用于非市售二糖，并为此目的合成，如第五个示例所示。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801461

文献信息

• Synthesis of Glycosylated 1-Deoxynojirimycins Starting from Natural and Synthetic Disaccharides
  作者：Bing Liu、Jeanine van Mechelen、Richard J. B. H. N. van den Berg、Adrianus M. C. H. van den Nieuwendijk、Johannes M. F. G. Aerts、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée、Herman S. Overkleeft

  DOI：10.1002/ejoc.201801461

  日期：2019.1.10

  Iminosugars are an important class of natural products and have been subject to extensive studies in organic synthesis, bioorganic chemistry and medicinal chemistry, yet only a limited number of these studies are on glycosylated iminosugars. Here, a general route of synthesis is presented towards glycosylated 1‐deoxynojirimycin derivatives based on the oxidation–reductive amination protocol that in

  亚氨基糖是一类重要的天然产物，在有机合成、生物有机化学和药物化学方面得到了广泛的研究，但这些研究中只有少数是关于糖基化亚氨基糖的。在这里，提出了基于氧化还原胺化方案的糖基化 1-脱氧野尻霉素衍生物的一般合成路线，该方案在过去也被证明是合成 1-脱氧野尻霉素的通用途径。该策略可应用于商业二糖，如四个示例所示，也可应用于非市售二糖，并为此目的合成，如第五个示例所示。