4-isopropyl-benzoyl-N-(4-fluorophenyl)hydrazine carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-isopropyl-benzoyl-N-(4-fluorophenyl)hydrazine carbothioamide
• 英文别名: 2-(4-isopropylbenzoyl)-N-(4-fluorophenyl)hydrazinecarbothioamide；1-(4-Fluorophenyl)-3-[(4-propan-2-ylbenzoyl)amino]thiourea
• 化学式: C₁₇H₁₈FN₃OS
• 分子量: 331.414
• InChiKey: ZRTNYIPCLADIIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-benzoyl-N-(4-fluorophenyl)hydrazine carbothioamide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4-(4-fluorophenyl)-5-(4-isopropylphenyl)-4H-[1,2,4]triazole-3-thiol
  参考文献：
  名称：

  Essential Oil-Based Design and Development of Novel Anti-Candida Azoles Formulation

  摘要：

  Candida是最常见的真菌类，会引起人类表浅和侵袭性疾病。虽然白念珠菌是人类真菌感染最常见的原因，但C. auris是一种新兴的严重病原体，引起的并发症类似于白念珠菌。白念珠菌和C. auris都与高死亡率相关，主要是因为它们对大多数可用抗真菌药物表现出多药耐药性。尽管设计了几种针对白念珠菌的化合物，但很少或没有对C. auris进行测试。因此，迫切需要开发新型有效的抗真菌药物，不仅可以适应白念珠菌，还可以适应其他念珠菌种，特别是新兴种，包括C. auris。受精油香茴醛的显著广谱抗真菌活性和已报道的氮唑类药物在抗真菌药物中的广泛应用的启发，设计和开发了一系列化合物（UoST1-11）。新化合物的设计旨在克服香茴醛醛基的毒性，并从氮唑类药物的抗真菌选择性中获益。新开发的UoST化合物显示出显著的抗念珠菌活性，对两种念珠菌种都有效。最佳候选化合物UoST5进一步制成聚合物纳米颗粒（NPs）。新配方UoST5-NPs显示出与无纳米颗粒药物相似的活性，同时在24小时后仅释放25％，保持长效活性长达48小时，并不产生毒性。总之，开发了新的氮唑类配方，对白念珠菌和C. auris的活性显著增强，同时在较低浓度下保持长效作用且无毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules25061463
• 作为产物：
  描述：

  4-异丙基苯甲酸 在 草酰氯 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-isopropyl-benzoyl-N-(4-fluorophenyl)hydrazine carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Essential Oil-Based Design and Development of Novel Anti-Candida Azoles Formulation

  摘要：

  Candida是最常见的真菌类，会引起人类表浅和侵袭性疾病。虽然白念珠菌是人类真菌感染最常见的原因，但C. auris是一种新兴的严重病原体，引起的并发症类似于白念珠菌。白念珠菌和C. auris都与高死亡率相关，主要是因为它们对大多数可用抗真菌药物表现出多药耐药性。尽管设计了几种针对白念珠菌的化合物，但很少或没有对C. auris进行测试。因此，迫切需要开发新型有效的抗真菌药物，不仅可以适应白念珠菌，还可以适应其他念珠菌种，特别是新兴种，包括C. auris。受精油香茴醛的显著广谱抗真菌活性和已报道的氮唑类药物在抗真菌药物中的广泛应用的启发，设计和开发了一系列化合物（UoST1-11）。新化合物的设计旨在克服香茴醛醛基的毒性，并从氮唑类药物的抗真菌选择性中获益。新开发的UoST化合物显示出显著的抗念珠菌活性，对两种念珠菌种都有效。最佳候选化合物UoST5进一步制成聚合物纳米颗粒（NPs）。新配方UoST5-NPs显示出与无纳米颗粒药物相似的活性，同时在24小时后仅释放25％，保持长效活性长达48小时，并不产生毒性。总之，开发了新的氮唑类配方，对白念珠菌和C. auris的活性显著增强，同时在较低浓度下保持长效作用且无毒性。

  DOI：

  10.3390/molecules25061463

文献信息

• Essential Oil-Based Design and Development of Novel Anti-Candida Azoles Formulation
  作者：Rania Hamdy、Bahgat Fayed、Alshaimaa M. Hamoda、Mutasem Rawas-Qalaji、Mohamed Haider、Sameh S. M. Soliman

  DOI：10.3390/molecules25061463

  日期：——

  Candida is the most common fungal class, causing both superficial and invasive diseases in humans. Although Candida albicans is the most common cause of fungal infections in humans, C. auris is a new emergent serious pathogen causing complications similar to those of C. albicans. Both C. albicans and C. auris are associated with high mortality rates, mainly because of their multidrug-resistance patterns against most available antifungal drugs. Although several compounds were designed against C. albicans, very few or none were tested on C. auris. Therefore, it is urgent to develop novel effective antifungal drugs that can accommodate not only C. albicans, but also other Candida spp., particularly newly emergent one, including C. auris. Inspired by the significant broad-spectrum antifungal activities of the essential oil cuminaldehyde and the reported wide incorporation of azoles in the antifungal drugs, a series of compounds (UoST1-11) was designed and developed. The new compounds were designed to overcome the toxicity of the aldehyde group of cuminaldehyde and benefit from the antifungal selectivity of azoles. The new developed UoST compounds showed significant anti-Candida activities against both Candida species. The best candidate compound, UoST5, was further formulated into polymeric nanoparticles (NPs). The new formula, UoST5-NPs, showed similar activities to the nanoparticles-free drug, while providing only 25% release after 24 h, maintainng prolonged activity up to 48 h and affording no toxicity. In conclusion, new azole formulations with significantly enhanced activities against C. albicans and C. auris, while maintaining prolonged action and no toxicities at lower concentrations, were developed.

  Candida是最常见的真菌类，会引起人类表浅和侵袭性疾病。虽然白念珠菌是人类真菌感染最常见的原因，但C. auris是一种新兴的严重病原体，引起的并发症类似于白念珠菌。白念珠菌和C. auris都与高死亡率相关，主要是因为它们对大多数可用抗真菌药物表现出多药耐药性。尽管设计了几种针对白念珠菌的化合物，但很少或没有对C. auris进行测试。因此，迫切需要开发新型有效的抗真菌药物，不仅可以适应白念珠菌，还可以适应其他念珠菌种，特别是新兴种，包括C. auris。受精油香茴醛的显著广谱抗真菌活性和已报道的氮唑类药物在抗真菌药物中的广泛应用的启发，设计和开发了一系列化合物（UoST1-11）。新化合物的设计旨在克服香茴醛醛基的毒性，并从氮唑类药物的抗真菌选择性中获益。新开发的UoST化合物显示出显著的抗念珠菌活性，对两种念珠菌种都有效。最佳候选化合物UoST5进一步制成聚合物纳米颗粒（NPs）。新配方UoST5-NPs显示出与无纳米颗粒药物相似的活性，同时在24小时后仅释放25％，保持长效活性长达48小时，并不产生毒性。总之，开发了新的氮唑类配方，对白念珠菌和C. auris的活性显著增强，同时在较低浓度下保持长效作用且无毒性。
• Efficient selective targeting of <i>Candida</i> CYP51 by oxadiazole derivatives designed from plant cuminaldehyde
  作者：Rania Hamdy、Alshaimaa M. Hamoda、Mariam Al-Khalifa、Varsha Menon、Raafat El-Awady、Sameh S. M. Soliman

  DOI：10.1039/d2md00196a

  日期：——

  Effective targeting of Candida CYP51 enzyme by oxadiazole derivatives following iterated lead optimization using plant cuminaldehyde as a scaffold.

  使用植物丁香醛作为支架，通过迭代领先优化，利用噁二唑衍生物有效靶向 CYP51酶。
• Azole-based compounds as potential anti-<i>Acanthamoeba</i> agents
  作者：Balsam Qubais Saeed、Rania Hamdy、Noor Akbar、Sreedevi Edathadan Sajeevan、Naveed Ahmed Khan、Sameh S. M. Soliman

  DOI：10.1039/d4md00029c

  日期：——

  invasive nature and non-specific symptoms. Our study focuses on the potential of azole compounds, particularly those with triazole scaffolds, as anti-amoebic agents. Out of 10 compounds, compounds T1 and T8 exhibited effective anti-Acanthamoeba activity with MIC50 values of 125.37 and 143.92 μg mL−1, respectively. Interestingly, compounds T1, T4, T5 and T8 revealed profound anti-excystation activity with

  卡氏棘阿米巴是一种机会性病原体，具有公共卫生影响，主要是由于其侵入性和非特异性症状。我们的研究重点是唑类化合物，特别是具有三唑支架的化合物作为抗阿米巴药物的潜力。在10种化合物中，化合物T1和T8表现出有效的抗棘阿米巴活性，MIC 50值分别为125.37和143.92 μg mL -1 。有趣的是，化合物T1 、 T4 、 T5和T8显示出显着的抗排泄活性，MIC 50分别为32.01、85.53、19.54和80.57 μg mL -1 ，同时对人类细胞具有有限的细胞毒性。该研究强调了T1 、 T4 、 T5和T8 （噻唑基化合物）作为抗棘阿米巴药物的潜力，通过保留阿米巴原虫的潜伏囊肿形式，使它们暴露于被免疫系统。值得注意的是，化合物T1 、 T4 、 T5和T8显示出最佳的分子特性、中等的口服生物利用度以及与棘阿米巴CYP51形成稳定的复合物。它们还表现出优异的结合相互作用。需要进一