tambromycin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tambromycin
• 英文别名: (2S)-2-[[(2S)-2-[[(4S)-2-(6-chloro-4-hydroxy-1-methylindol-3-yl)-4-methyl-5H-1,3-oxazole-4-carbonyl]amino]-2-[(2R)-pyrrolidin-2-yl]acetyl]amino]-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid
• 化学式: C₂₄H₃₀ClN₅O₇
• 分子量: 535.985
• InChiKey: DNRWOARHBKGXQM-HHTZCIIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tambromycin 、 N-A-(2,4-二硝基-5-氟苯基)-L-丙氨酸 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine-containing peptides, JBIR-126, -148, and -149, from Streptomyces sp. NBRC 111228

  摘要：

  New pyrrolidine containing peptides JBIR-126 (1), JB1R-148 (2), and JBIR-149 (3) were isolated from a culture of Streptomyces sp. NBRC 111228 obtained from soil collected in the Okinawa Prefecture, Japan. The planar structures of 1, 2, and 3 were established based on 1D and 2D NMR, ESI-TOF-MS, IR, and UV spectra. The absolute configurations of amino acid residues were determined by Marfey's method. Compounds 1, 2, and 3 are structurally related to JBIR-34 and -35, in which an alanine residue is replaced by a unique pyrrolidine moiety. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.080
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 1,10-菲罗啉 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 三溴化硼 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 二异丙胺 、 联硼酸频那醇酯 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 copper dichloride 、 lithium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 76.84h， 生成 tambromycin
  参考文献：
  名称：

  吲哚CH官能团可实现坦布霉素的全合成

  摘要：

  据报道，最近分离出的四肽坦布霉素（1）的总合成。这种不寻常的天然产物具有与α-甲基丝氨酸衍生的恶唑啉环融合的高度修饰的色氨酸衍生的吲哚片段，以及一个独特的非规范氨基酸残基，名为tambroline（11）。通过13个步骤的路线，利用C–H功能化领域的最新进展制备了复杂的吲哚片段，并有效合成了具有非对映选择性的高脯氨酸氨溴灵，从而实现了坦布霉素的聚合合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00700

文献信息

• Total Synthesis of Tambromycin by Combining Chemocatalytic and Biocatalytic C−H Functionalization
  作者：Xiao Zhang、Emma King-Smith、Hans Renata

  DOI：10.1002/anie.201801165

  日期：2018.4.23

  and several unusual structural features, including a densely substituted indole, a methyloxazoline ring, and an unusual pyrrolidine‐containing amino acid called tambroline. In this work, we identify a concise synthetic route to access tambromycin, which relies on the strategic use of biocatalytic and chemocatalytic C−H functionalization methods to prepare two key precursors to the natural product in

  基因组学和代谢组学方法的结合最近导致鉴定出一种非核糖体四肽坦布霉素，它具有有希望的抗增殖活性和几种不同寻常的结构特征，包括稠密取代的吲哚，甲基恶唑啉环和一种不寻常的含有吡咯烷的氨基酸，称为坦布罗林。在这项工作中，我们确定了一条简捷的合成坦布霉素合成途径，该途径依赖于对生物催化和化学催化CH功能化方法的战略性使用，以高效且可扩展的方式制备天然产物的两种关键前体。我们研究的成功凸显了将生物催化逆合成原理以及CH功能化逻辑应用于复杂分子支架合成的好处。
• Solid-phase synthesis of JBIR-126 (Tambromycin), JBIR-35 and their analogs
  作者：Sreekanth Midde、Devaiah Vytla、Rajeswari Velayuthaperumal、Kumaragurubaran Kaliyaperumal、China Anki Reddy、Lokesh Babu Jarugu、Anuradha Gupta、Amrita Roy、Arvind Mathur

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152970

  日期：2021.4