(E)-3-(3H-benzo[f]chromen-2-yl)-1-(4-nitrophenyl) propyl-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-(3H-benzo[f]chromen-2-yl)-1-(4-nitrophenyl) propyl-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(3H-benzo[f]chromen-2-yl)-1-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₄
• 分子量: 357.365
• InChiKey: YFRJCYZCCDXDIT-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1-萘甲醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-3-(3H-benzo[f]chromen-2-yl)-1-(4-nitrophenyl) propyl-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  带有色烯或苯并[f]色烯部分的查耳酮衍生物：抗炎，止痛，选择性COX-2抑制活性的设计，合成和评估。

  摘要：

  合成了38个带有色烯或苯并[f]色烯部分的查耳酮衍生物，并评估了它们的抗炎和镇痛活性。使用耳部水肿模型，观察到化合物3a-3s（耳部炎症：1.75-3.71 mg）和4a-4s（耳部炎症：1.71-4.94 mg）的抗炎活性。所有化合物还显示出镇痛作用，其抑制值为66.7-100％（3a-3s）和96.2-100％（4a-4s）。测试了显示出出色的抗炎和镇痛作用的12种化合物对绵羊COX-1和COX-2的抑制活性。六种带有色烯部分的化合物是COX-1同工酶的弱抑制剂，但显示出中等的COX-2同工酶抑制作用（IC50从0.37μM到0.83μM）和COX-2选择性指数（SI：22.49-9.34）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.05.051

文献信息

• Design, synthesis, and antidepressant/anticonvulsant activities of 3H-benzo[f]chromen chalcone derivatives
  作者：Qiu-Wan Tan、Li-Ya He、Zhi-Wen He、Wei-Hua Liu、Shan-Shan Zhang、Lin Lin、Hong-Li Yang、Li-Ping Guan

  DOI：10.1007/s00044-021-02742-5

  日期：2021.7

  3H-benzo[f]chromen chalcone derivatives (2a–2s) were obtained from 2-hydroxy-1-naphthaldehyde as the starting material, and their structures were confirmed by IR, 1H NMR, 13C NMR, and ESI-MS analyses. The antidepressant activities of the compounds were evaluated in mice after one 30 mg/kg dose by means of forced swimming tests, and 18 of the compounds (2a–2l, 2n–2s) showed antidepressant activity, of which three

  在这项研究中，以2-羟基-1-萘甲醛为起始原料，获得了19 3 H-苯并[ f ]铬查尔酮衍生物（2a – 2s），并通过IR，1 H NMR，13 C NMR证实了其结构。，以及ESI-MS分析。在一剂30 mg / kg的剂量下通过强迫游泳试验对这些化合物的抗抑郁活性进行了评估，其中18种化合物（2a - 2l，2n - 2s）具有抗抑郁活性，其中3种（2b，2d，3d）具有抗抑郁活性。和2n）表现出很强的抗抑郁活性。此外，所有化合物均显示出一定的抗惊厥活性，其中一种化合物（2a - 2g，2k，2m，2n和2q）在一次100 mg / kg的最大电击癫痫发作（MES）试验中能抑制惊厥。一剂300 mg / kg剂量后，其他八种抑制MES的惊厥。在尾部悬吊试验中，所有化合物在相同剂量下均未显示神经毒性。该研究为寻找具有高生物活性且副作用少的新型抗抑郁药提供了实验理论依据。