5-allyl-2-methyl-cyclopent-2-enone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-allyl-2-methyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 2-Methyl-5-prop-2-enylcyclopent-2-en-1-one
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: WJLVWNQZPZBISI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 、 3-溴丙烯 在 manganese triacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到5-allyl-2-methyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）介导的自由基CC键形成：α，β-不饱和酮的区域选择性α'-烯丙基化

  摘要：

  描述了Mn（OAc）3介导的α，β-不饱和烯酮的区域选择性α'-烯丙基化。通过自由基过程以高收率获得α′-烯丙基α，β-不饱和烯酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00726-8

文献信息

• Mn(III)-based C–C bond formation: regioselective α′-allylation of various α,β-unsaturated, α and β-alkoxy α,β-unsaturated ketones
  作者：Cihangir Tanyeli、Devrim Özdemirhan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.06.031

  日期：2005.8

  The Manganese(III) -based regioselective alpha'-keto radical generation of unsaturated ketones is a versatile synthetic procedure with broad applicability. The generated alpha'-keto radical slowly creates a metal enolate in a solvent at reflux. The resultant metal enolate affords the corresponding alpha'-allylated alpha,beta-unsaturated ketones in good yields. This method is the first example of the metal mediated regioselective alpha'-allylation of alpha,beta-unsaturated ketones. The ketones that have alpha or beta-alkoxy groups also work efficiently. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.