(Z)-1-hydroxy-2-(non-1-en-1-yl)quinolin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-hydroxy-2-(non-1-en-1-yl)quinolin-4-one
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: LOUOCBKBIWBTTR-FLIBITNWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  42.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  癸-2-炔酸 在 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (Z)-1-hydroxy-2-(non-1-en-1-yl)quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  铜绿假单胞菌的不饱和喹诺酮N-氧化物调节金黄色葡萄球菌的生长和毒力

  摘要：

  铜绿假单胞菌病原体产生50多种不同的喹诺酮类药物，其中16种属于2-烷基-4-喹诺酮N-氧化物（AQNOs）类，具有不同的链长和饱和度。我们提出了先前提出的不饱和化合物的首次合成，该化合物被证实存在于P的培养物提取物中。 假单胞菌，其结构被示出为反式Δ 1 -2-（壬-1-烯基）-4-喹诺酮Ñ氧化物。该化合物对金黄色葡萄球菌（包括MRSA菌株）的活性最高，超过一个数量级，而其顺式异构体没有活性。在较低的浓度下，该化合物会诱导S的小菌落变体。 金黄色葡萄球菌，通过抑制溶血作用降低毒力，并在厌氧条件下抑制硝酸盐还原酶的活性。这些研究表明，这种不饱和AQNO是P使用的主要药物之一。 铜绿菌可调节竞争性细菌物种。

  DOI：

  10.1002/anie.201702944