癸-2-炔酸 | 1851-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 癸-2-炔酸
• 英文名称: 2-decynoic acid
• 英文别名: dec-2-ynoic acid；Dec-2-insaeure
• CAS: 1851-90-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: IDKVKKCZROPQSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  35°C (estimate)
• 沸点：
  325.33°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0066 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸-2-炔酸 在 bis(bis(trimethylsilyl)amido)tin(II) 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-乙基-4-戊烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of unsaturated amide alkaloids from Piper spp: Exploring the scope of recent methodology

  摘要：

  Sakai芳基醛-环酮Aldol-Grob断裂序列被扩展到肉桂醛和环己酮，并将产物改造为吡啶碱类似物。研究了涉及肉桂醛的反应中取代基的影响。当环辛酮或环丁酮替代环己酮或环戊酮时，苯甲醛无法进行Aldol-断裂序列，对此失败的原因进行了研究。对吡哆醛-环丁酮Aldol-断裂产物进行了四碳Wittig同系化，这是通往碱类如retrofractamide A的假设路线，但该方法并不可行。相反，利用Lu和Trost最近披露的炔化学，对易得的吡哆醛-环戊酮产物进行了三碳同系化，以极高的总产率制备了这些碱类。炔异构化还被用于高效合成辣椒碱和几种其他非芳香2E,4E-二烯酸Piper酰胺类碱类。关键词：Piper、酰胺、碱类、杀虫剂、Aldol、断裂、肉桂醛、炔、氧化还原、异构化。

  DOI：

  10.1139/v96-046
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 在 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 癸-2-炔酸
  参考文献：
  名称：

  A synthetic method for formyl→ethynyl conversion (RCHO→RCCH or RCCR′)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)94157-7

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of 1,3,4-Oxa­diazoles with Alkynoic Acids: A Simple Route for the Preparation of 2-Alkynylated 1,3,4-Oxadiazoles
  作者：Ch. Reddy、L. Reddy、P. Reddy

  DOI：10.1055/s-0036-1588115

  日期：——

  4-oxadiazole derivatives have been synthesized by the decarboxylative cross-coupling of alk-2-ynoic acids with 2-(het)aryl-1,3,4-oxadiazoles, employing palladium(II) chloride as the catalyst and silver(I) oxide as an oxidant with 1,3-bis(diphenylphosphanyl)propane as a ligand. Products were formed in high yields with no byproduct. For the first time 2-alk-1-ynyl-5-(het)aryl-1,3,4-oxadiazole derivatives have

  摘要 首次通过烷-2-炔酸与2-（杂）芳基的脱羧交叉偶联合成了2-alk-1-炔基-5-（杂）芳基-1,3,4-恶二唑衍生物-1,3,4-恶二唑，采用氯化钯（II）作为催化剂，氧化银（I）作为氧化剂，以1,3-双（二苯基膦基）丙烷为配体。产物以高收率形成，没有副产物。 首次通过烷-2-炔酸与2-（杂）芳基的脱羧交叉偶联合成了2-alk-1-炔基-5-（杂）芳基-1,3,4-恶二唑衍生物-1,3,4-恶二唑，采用氯化钯（II）作为催化剂，氧化银（I）作为氧化剂，以1,3-双（二苯基膦基）丙烷为配体。产物以高收率形成，没有副产物。
• An Unsaturated Quinolone<i>N</i>-Oxide of<i>Pseudomonas aeruginosa</i>Modulates Growth and Virulence of<i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Dávid Szamosvári、Thomas Böttcher

  DOI：10.1002/anie.201702944

  日期：2017.6.12

  which belong to the class of 2‐alkyl‐4‐quinolone N‐oxides (AQNOs) with various chain lengths and degrees of saturation. We present the first synthesis of a previously proposed unsaturated compound that is confirmed to be present in culture extracts of P. aeruginosa, and its structure is shown to be trans‐Δ1‐2‐(non‐1‐enyl)‐4‐quinolone N‐oxide. This compound is the most active agent against S. aureus, including

  铜绿假单胞菌病原体产生50多种不同的喹诺酮类药物，其中16种属于2-烷基-4-喹诺酮N-氧化物（AQNOs）类，具有不同的链长和饱和度。我们提出了先前提出的不饱和化合物的首次合成，该化合物被证实存在于P的培养物提取物中。 假单胞菌，其结构被示出为反式Δ 1 -2-（壬-1-烯基）-4-喹诺酮Ñ氧化物。该化合物对金黄色葡萄球菌（包括MRSA菌株）的活性最高，超过一个数量级，而其顺式异构体没有活性。在较低的浓度下，该化合物会诱导S的小菌落变体。 金黄色葡萄球菌，通过抑制溶血作用降低毒力，并在厌氧条件下抑制硝酸盐还原酶的活性。这些研究表明，这种不饱和AQNO是P使用的主要药物之一。 铜绿菌可调节竞争性细菌物种。
• Production of substituted acetylenic compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04871868A1

  公开（公告）日：1989-10-03

  A method of producing substituted acetylenic compounds which comprises: reacting an organic compound having the general formula of A--X (I) wherein A represents a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon residue of 1-20 carbon atoms which may have one or more substituents inactive in the reaction, and X represents a halogen atom or an arylsulfonyloxy group, with a metal acetylide having the general formula of M--C.tbd.C--B (II) wherein M represents an alkali metal, and B represents (a) a hydrogen, (b) a saturated or unsaturated hydrocarbon residue which may have one or more substituents inactive in the reaction, or (c) a saturated or unsaturated hydrocarbon residue which has a substituent having the general formula of --C.tbd.C--M (III) wherein M represents an alkali metal, in the presence of an alkyl-2-imidazolidinone having the general formula of ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 independently represent a lower alkyl, and R.sup.3 represents a hydrogen or a lower alkyl.

  一种生产取代乙炔化合物的方法，包括：将具有通式A--X（I）的有机化合物与具有通式M--C≡C--B（II）的金属乙炔炔基反应，在2-咪唑烷酮存在下进行。其中，A代表1-20个碳原子的饱和或不饱和脂肪烃基，可能有一个或多个在反应中不活性的取代基；X代表卤素原子或芳基磺酰氧基团；M代表碱金属；B代表（a）氢、（b）可能有一个或多个在反应中不活性的饱和或不饱和碳氢基，或（c）具有通式--C≡C--M（III）的取代基团，其中M代表碱金属；2-咪唑烷酮具有通式##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2独立表示较低的烷基，R.sup.3表示氢或较低的烷基。
• Cationic Pd(II)-Catalyzed Enantioselective Cyclization of Aroylmethyl 2-Alkynoates Initiated by Carbopalladation of Alkynes with Arylboronic Acids
  作者：Juan Song、Qi Shen、Fan Xu、Xiyan Lu

  DOI：10.1021/ol0711772

  日期：2007.7.1

  A cationic palladium(II)-catalyzed enantioselective intramolecular addition of vinylpalladium species to ketones initiated by the carbopalladation of alkynoates under mild conditions without a Pd(II)/Pd(0) redox system was developed with high yield and enantioselectivity. This cascade reaction provides an efficient method for the construction of optically active hydroxylactones.

  在温和的条件下，在没有Pd（II）/ Pd（0）氧化还原体系的情况下，开发了阳离子钯（II）催化的乙烯基钯物种向酮的对映选择性分子内加成反应，该工艺具有高收率和对映选择性。该级联反应提供了构建光学活性羟基内酯的有效方法。
• Polyol polymers, meso-erythritol polymers and their aliphatic acid esters and aliphatic ethers
  申请人：——

  公开号：US20030017132A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  A polyol polymer having a greater number of hydroxy groups, an aliphatic acid ester of a polyol polymer having a greater number of hydroxy groups, and an aliphatic ether of a polyol polymer having a greater number of hydroxy groups are provided. A polymer obtained by polymerizing a polyol containing meso-erythritol, and an aliphatic acid ester and an aliphatic ether of the polymer are provided.

  提供具有更多羟基的多元醇聚合物，具有更多羟基的多元醇聚合物的脂肪酸酯，以及具有更多羟基的多元醇聚合物的脂肪醚。提供通过聚合含有中丙二醇的多元醇获得的聚合物，以及聚合物的脂肪酸酯和脂肪醚。