methyl (2E,6Z)-2,6-dimethyl-4-dimethylamino-10-methylenedodeca-2,6,11-trienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2E,6Z)-2,6-dimethyl-4-dimethylamino-10-methylenedodeca-2,6,11-trienoate
• 英文别名: methyl (2E,6Z)-4-(dimethylamino)-2,6-dimethyl-10-methylidenedodeca-2,6,11-trienoate
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₂
• 分子量: 291.434
• InChiKey: VXJDTHUXAOYIBF-GYPBQELOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-bromo-2-methylbut-2-enoate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl (2E,6Z)-2,6-dimethyl-4-dimethylamino-10-methylenedodeca-2,6,11-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Elongation of a Functionalized Isoprene Unit on theEorZTerminal Methyl of TerpenoidsviaN-Ylide Rearrangement of the Common Ammonium Salts

  摘要：

  在选定的反应条件下，通过普通铵盐的 N-酰化重排，实现了萜类化合物 E 或 Z 端甲基上的官能化异戊二烯单元的立体可控伸长。重排产物之一，全-(E)-倍半萜羧酸酯被转化成了中国橘子精油的一种成分--β-西尼萨。对这些转化的一般方面进行了描述。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.385

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of acyclic terpenoids via N-ylide [2,3]rearrangement of ammonium salts with the stereodefined isoprene unit
  作者：Kiyoshi Honda、Masayuki Tabuchi、Hiroki Kurokawa、Masatoshi Asami、Seiichi Inoue

  DOI：10.1039/b201304e

  日期：2002.5.23

  of a functionalized isoprene unit on the E or Z terminal methyl of terpenoids was achieved by N-ylide rearrangement of the common ammonium salts under selected reaction conditions. A 1,5-diene or conjugated triene skeleton can be furnished by reductive or oxidative removal of the amino group of the rearrangement product, respectively. As an application to natural-product synthesis, all-(E)-terpenoid

  在选定的反应条件下，通过常见铵盐的N-内酯重排，可以实现萜类化合物E或Z末端甲基上官能化异戊二烯单元的立体控制伸长。可以分别通过还原或氧化去除重排产物的氨基来提供1，5-二烯或共轭三烯骨架。作为应用程序，以天然产物的合成，清一色（ë）-terpenoid（ë） - 11D和（E，Z）-terpenoid（Ž） - 11C转化成β -sinensal和（13 ž）-视黄醇。讨论了这些变换的一般方面以及N ylide重排的合理过渡态。