(2S)-2-methyl-4-[(1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]pent-4-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S)-2-methyl-4-[(1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]pent-4-enal
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.32
• InChiKey: IECMPAIBUCFZDR-GXFFZTMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-α-蒎烯 在 四氢吡咯 、 lithium aluminium tetrahydride 、 D-葡萄糖 、 a-无水葡萄糖酯 、 GDH from Bacillus megaterium 、 mercury(II) diacetate 、 氧气 、 NADPH 、 丙酸 、 GOX from Aspergillus niger 、 OYE₂ from Saccharomyces cerevisia 、 三氯乙腈 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (2S)-2-methyl-4-[(1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]pent-4-enal 、 (2R)-2-methyl-4-[(1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-en-1-yl]pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  更可持续地合成檀香香料的生物催化方法

  摘要：

  龙脑香基香料的合成需要保留特定的结构元素，以捕捉所需的檀香香味。其制备过程中最关键的步骤是还原 α,β-不饱和羰基前体，同时保留龙脑烯不饱和度。经典的还原反应，尤其是氢化反应，通常缺乏完全的化学选择性，导致过度还原副产物的形成。此外，立体化学在这些手性香料的嗅觉中起着关键作用。然而，目前的工业合成都不是立体选择性的，导致非贡献异构体的浪费。在此，我们探索了使用烯还原酶 (ER) 和醇脱氢酶 (ADH) 进行生物催化还原的未开发潜力，以增强四种商用檀香香料（Brahmanol®、Firsantol®、Sandalore® 和 Ebanol®）的可持续性，重点关注立体选择性合成其最具气味的异构体。比较了生物减排和化学减排之间的绿色指标，包括 E 因素和 EcoScale。

  DOI：

  10.1039/d4gc00746h

文献信息

• PERFUMING COMPOSITIONS
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US20190264133A1

  公开（公告）日：2019-08-29

  The aspects presented herein provide fragrance compositions having an olfacive profile that changes with time, wherein the fragrance compositions comprise at least two contrasting perfume accords that provide an olfactory modulating effect, wherein the perfume formulation delivers a desirable scent with increased perceived intensity and improved longevity of perception.
• [EN] BIOCHEMICALLY PRODUCED SANDALWOOD OIL<br/>[FR] HUILE DE BOIS DE SANTAL PRODUITE PAR VOIE BIOCHIMIQUE
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021130241A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention concerns a biochemically produced sandalwood oil, as defined herein. The present invention comprises the use of the biochemically produced sandalwood oil as part of a perfuming composition or of a perfuming consumer produce. The present invention comprises the use of the biochemically produced sandalwood oil as an anti-microbial and anti-inflammatory agent, and also as an arthropod control composition.
• Biocatalytic approaches for a more sustainable synthesis of sandalwood fragrances
  作者：Maria C. Cancellieri、Davide Maggioni、Lorenzo Di Maio、Daniele Fiorito、Elisabetta Brenna、Fabio Parmeggiani、Francesco G. Gatti

  DOI：10.1039/d4gc00746h

  日期：——

  most critical step of their preparation is the reduction of α,β-unsaturated carbonyl precursors while preserving the campholenic unsaturation. Classical reductions, especially hydrogenations, often lack complete chemoselectivity, leading to the formation of over-reduced byproducts. In addition, the stereochemistry plays a key role in the olfactory perception of these chiral fragrances. However, none

  龙脑香基香料的合成需要保留特定的结构元素，以捕捉所需的檀香香味。其制备过程中最关键的步骤是还原 α,β-不饱和羰基前体，同时保留龙脑烯不饱和度。经典的还原反应，尤其是氢化反应，通常缺乏完全的化学选择性，导致过度还原副产物的形成。此外，立体化学在这些手性香料的嗅觉中起着关键作用。然而，目前的工业合成都不是立体选择性的，导致非贡献异构体的浪费。在此，我们探索了使用烯还原酶 (ER) 和醇脱氢酶 (ADH) 进行生物催化还原的未开发潜力，以增强四种商用檀香香料（Brahmanol®、Firsantol®、Sandalore® 和 Ebanol®）的可持续性，重点关注立体选择性合成其最具气味的异构体。比较了生物减排和化学减排之间的绿色指标，包括 E 因素和 EcoScale。