(R)-2-amino-5-((R)-1-carboxy-3-methylbutylamino)-5-oxopentanoic acid | 2566-39-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 亮氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-amino-5-((R)-1-carboxy-3-methylbutylamino)-5-oxopentanoic acid
• 英文别名: D-Leu-γ-D-Glu；N-L-gamma-Glutamyl-L-leucine；(2R)-2-[[(4R)-4-amino-4-carboxybutanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 2566-39-4
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 260.29
• InChiKey: MYFMARDICOWMQP-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  550.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-亮氨酸 在 甲醇 、 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 bromo-tris(1-pyrrolidinyl)phosphonium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-2-amino-5-((R)-1-carboxy-3-methylbutylamino)-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  γ-Glutamyl-dipeptides: Easy tools to rapidly probe the stereoelectronic properties of the ionotropic glutamate receptor binding pocket

  摘要：

  gamma-Glutamyl-dipeptides, built by condensing the distal carboxylate of L-Glu (or D-Glu) onto a series of differently functionalized amino acids, were prepared and used as tools for rapidly probing the stereo electronic properties of iGluRs, searching for subtype-selective ligands. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.025