4-[3-(4-dimethylaminophenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[3-(4-dimethylaminophenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[5-[4-(Dimethylamino)phenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide；4-[5-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]benzenesulfonamide
• 化学式: C₂₆H₃₀N₄O₅S
• 分子量: 510.614
• InChiKey: XTQQULZUBHGJHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(4-dimethylaminophenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide 、 异氰酸苄酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以42%的产率得到N-(benzylcarbamoyl)-4-(3-(4-(dimethylamino)phenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型的作为抗高血糖药和醛糖还原酶抑制剂的吡唑啉取代的苯磺酰脲/硫脲衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了十七种新的吡唑啉取代的苯磺酰脲/硫脲衍生物（2a - q），并通过元素分析和各种光谱技术表征；IR，1 H NMR，13 C NMR和MS数据。在以葡萄糖为食的高血糖正常大鼠中，以0.05 mM / kg bw的剂量，有13种化合物显示出中等至良好的降血糖活性。根据对接结果，有9种化合物（2a，2c，2e，2h，2k，2l，2n，2o和2q评估了它们对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制能力。发现这六种化合物（2h，2k，2l，2n，2o和2q）比已知的ARI山梨醇更有效。五个化合物（2h，2k，2l，2n和2o）显示出显着的双重作用（抗高血糖和醛糖还原酶抑制作用）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.046
• 作为产物：
  描述：

  二甲氨基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-[3-(4-dimethylaminophenyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-pyrazol-1-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型的作为抗高血糖药和醛糖还原酶抑制剂的吡唑啉取代的苯磺酰脲/硫脲衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了十七种新的吡唑啉取代的苯磺酰脲/硫脲衍生物（2a - q），并通过元素分析和各种光谱技术表征；IR，1 H NMR，13 C NMR和MS数据。在以葡萄糖为食的高血糖正常大鼠中，以0.05 mM / kg bw的剂量，有13种化合物显示出中等至良好的降血糖活性。根据对接结果，有9种化合物（2a，2c，2e，2h，2k，2l，2n，2o和2q评估了它们对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制能力。发现这六种化合物（2h，2k，2l，2n，2o和2q）比已知的ARI山梨醇更有效。五个化合物（2h，2k，2l，2n和2o）显示出显着的双重作用（抗高血糖和醛糖还原酶抑制作用）。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.046

文献信息

• Synthesis and anti-inflammatory activity of celecoxib like compounds
  作者：Syed Ovais、Shafiya Yaseen、Rafia Bashir、Pooja Rathore、Mohammed Samim、Surender Singh、Vinod Nair、Kalim Javed

  DOI：10.3109/14756366.2012.710847

  日期：2013.10.1

  Nine novel 4-[3-(4-Dimethylamino-phenyl)-5-aryl-4,5-dihydro-pyrazol-1-yl]-benzenesulfonamides (2a-i) were synthesized and evaluated for their anti-inflammatory and antiproliferative activities. These compounds (2a-i) showed moderate to strong anti-inflammatory activity in carrageenan rat paw oedema test. Compounds 2b, 2d and 2g showing comparable anti-inflammatory activity to that of reference drug celecoxib were evaluated for their ulcerogenic and analgesic activities. The effect of 2b, 2d and 2g on the content of NO, TNF-alpha and PGE(2) in exudates from rat paw stimulated by carrageenan was also evaluated. The compound 2c showed considerable antitumor activities against all 60 human tumor cell lines with effective GI(50) (MG-MID) value of 3.63 mu M. It exhibited maximum activity against melanoma (LOX IMVI and SK-MEL-5) cancer cell lines with GI(50) value less than 2 mu M.