3,8-bis(3,4,5-tris(methoxy)phenyl)-1,10-phenanthroline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3,8-bis(3,4,5-tris(methoxy)phenyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 3,8-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,10-phenanthroline；3,8-Bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,10-phenanthroline
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₆
• 分子量: 512.562
• InChiKey: UPVLROTVOMEKOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙基锂 、 3,8-bis(3,4,5-tris(methoxy)phenyl)-1,10-phenanthroline 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.6h， 以15%的产率得到3,8-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,9-diisopropyl-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  含3,8-双取代邻菲咯啉的杂铜（I）光敏剂：合成，光物理性质和光催化从水中析出氢

  摘要：

  设计并合成了四种新型的具有3,8-二芳基-2,9-二异丙基-1,10-菲咯啉衍生物作为供电子二齿N-配体的Cu（I）杂合光敏剂。在光驱动水还原系统中研究了金属铜配合物。并探讨了N配体3,8位上的取代基对光敏活性和光电化学性能的影响。令人惊讶的是，随着在1,10-菲咯啉的3,8位上取代基的给电子能力的增强，光敏剂的光敏活性线性增加，与水结合使用时，光催化性能达到817周转数（TON）。还原催化剂（WRC），Fe 3（CO）12。与2,9-二异丙基-1,10-菲咯啉配合物（TON = 89）相比，这些光敏剂的光催化性能显着提高。此外，引入甲氧基取代基的铜配合物，这可能会增加荧光寿命（τ最大= 209纳秒），并促进析氢。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000648
• 作为产物：
  描述：

  3,8-二溴菲罗啉 、 3,4,5-三甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到3,8-bis(3,4,5-tris(methoxy)phenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  含3,8-双取代邻菲咯啉的杂铜（I）光敏剂：合成，光物理性质和光催化从水中析出氢

  摘要：

  设计并合成了四种新型的具有3,8-二芳基-2,9-二异丙基-1,10-菲咯啉衍生物作为供电子二齿N-配体的Cu（I）杂合光敏剂。在光驱动水还原系统中研究了金属铜配合物。并探讨了N配体3,8位上的取代基对光敏活性和光电化学性能的影响。令人惊讶的是，随着在1,10-菲咯啉的3,8位上取代基的给电子能力的增强，光敏剂的光敏活性线性增加，与水结合使用时，光催化性能达到817周转数（TON）。还原催化剂（WRC），Fe 3（CO）12。与2,9-二异丙基-1,10-菲咯啉配合物（TON = 89）相比，这些光敏剂的光催化性能显着提高。此外，引入甲氧基取代基的铜配合物，这可能会增加荧光寿命（τ最大= 209纳秒），并促进析氢。

  DOI：

  10.1002/ejic.202000648

文献信息

• 一种线性邻菲咯啉铜配合物及其制备方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN111217840B

  公开（公告）日：2023-03-14

  本发明涉及一种线性邻菲咯啉铜配合物及其制备方法，以及其作为光敏材料在光解水制氢领域的应用。本发明方法制备得到的线性邻菲咯啉铜配合物是将3,8位和2,9位修饰后的1,10‑邻菲咯啉与Cu(I)和磷配体配位形成的铜基光敏剂，其制备方法为：在惰性气体保护下，将3,8位和2,9位修饰后的1,10‑邻菲咯啉配体、磷配体与一价铜盐溶于有机溶剂中，在一定温度下反应一段时间，反应结束后对反应液减压脱溶，经硅胶柱层析分离，收集含目标化合物的洗脱液，浓缩干燥得到得到金属铜配合物。所述铜配合物可应用于光解水制氢、光电材料等领域。