7-Hydroxycannabidiol | 50725-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7-Hydroxycannabidiol
• 英文别名: (-)-7-hydroxy-cannabidiol；7-hydroxy-cannabidiol；7-OH-cannabidiol；7-hydroxy-CBD；7-OH-CBD；2-[(1R,6R)-3-(hydroxymethyl)-6-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-yl]-5-pentylbenzene-1,3-diol
• CAS: 50725-17-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: ZELUXPWDPVXUEI-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-2-[(1R,6R)-3-甲基-6-丙-1-烯-2-基-1-环己-2-烯基]-5-戊基苯 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 甲基碘化镁 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 、 4 A molecular sieve 、 N-环己基异丙基胺 、 甲基溴化镁 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 7-Hydroxycannabidiol
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric cannabidiol derivatives: synthesis and binding to cannabinoid receptors

  摘要：

  (-)-大麻二酚（CBD）是大麻中一种主要的非精神药物成分。它已被证明能产生许多具有治疗意义的生理效应。我们曾报道过两种对映体系列的大麻二酚衍生物都具有药用价值。在此，我们介绍了主要的 CBD 代谢物 (-)-7-hydroxy-CBD 和 (-)-CBD-7-oic acid 及其二甲基庚基 (DMH) 同系物以及 (+)-CBD 对映体系列中相应化合物的合成。起始材料为各自的 CBD 对映体及其 DMH 同系物。比较了这些化合物与 CB1 和 CB2 大麻受体的结合情况。令人惊讶的是，与不与受体结合的 (-) 系列化合物相反，(+) 系列的大多数衍生物与 CB1 受体的结合力都在低纳摩尔范围内。其中一些化合物还与 CB2 受体有微弱的结合。

  DOI：

  10.1039/b416943c

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF PHYTOCANNABINOIDS INCLUDING A DECARBOXYLATION STEP<br/>[FR] SYNTHÈSE DE PHYTOCANNABINOÏDES COMPRENANT UNE ÉTAPE DE DÉCARBOXYLATION
  申请人：UNIV SYDNEY

  公开号：WO2019033168A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  method for decarboxylating a carboxylated phytocannabinoid compound of Formula I to form a phytocannabinoid compound of Formula II: Formula I Formula II wherein: R1 is selected from the group consisting of: substituted or unsubstituted C1-C5 alkyl; R2 is selected from the group consisting of: OH or O, and R3 is selected from the group consisting of: a substituted or unsubstituted cyclohexene, a substituted or unsubstituted C2-C8 alkene, or a substituted or unsubstituted C2-C8 dialkene; or R2 is O, and R2 and R3 together form a ring structure in which R2 is an internal ring atom; wherein the method includes heating a reaction mixture comprising the carboxylated phytocannabinoid compound and a polar aprotic solvent in the presence of a LiCl for a time sufficient to decarboxylate at least a portion of the carboxylated phytocannabinoid compounds and form the phytocannabinoid compound.

  将化学方程式中的羧基化植物大麻化合物（Formula I）脱羧成形成另一种植物大麻化合物（Formula II）的方法：Formula I Formula II 其中：R1选自以下组合：取代或未取代的C1-C5烷基；R2选自以下组合：OH或O；R3选自以下组合：取代或未取代的环己烯，取代或未取代的C2-C8烯烃，或取代或未取代的C2-C8二烯烃；或者R2为O，且R2和R3共同形成一个环结构，其中R2是内环原子；该方法包括在存在LiCl的情况下，加热含有羧基化植物大麻化合物和极性非质子溶剂的反应混合物，以足够时间脱羧至少部分羧化植物大麻化合物并形成植物大麻化合物。
• POLYCANNABINOIDS, COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE
  申请人：University of Connecticut

  公开号：US20210322365A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Polymers comprising a plurality of cannabinoids, methods of preparation thereof, and methods of use to treat a number of disease conditions are reported. Also provided are polymer coatings, films, fibers, and non-woven fabrics for a variety of topical applications including stents, bandages, sutures, and transdermal patches.

  本文报告了包含多种大麻素的聚合物，其制备方法以及用于治疗多种疾病状况的方法。同时，还提供了用于各种局部应用的聚合物涂层、膜、纤维和无纺布，包括支架、绷带、缝合线和经皮贴片。
• Piers–Rubinsztajn reaction to unlock an 8-step synthesis of 7-hydroxy cannabidiol
  作者：Emanuele Cocco、Debora Iapadre、Alessandro Brusa、Pietro Allegrini、Stephen P. Thomas、Fabio Pesciaioli、Armando Carlone

  DOI：10.1039/d3ra08392f

  日期：——

  A scalable synthesis of 7-hydroxy cannabidiol (7-OH CBD), a primary metabolite of (−)-cannabidiol (CBD), is highly desirable, from an industrial point of view, to enable future clinical trials. A Piers–Rubinsztajn reaction was key to enable a mild deprotection and a concise synthesis of 7-OH CBD from commercially available CBD, in 31% overall yield.

  从工业角度来看，非常需要大规模合成 7-羟基大麻二酚 (7-OH CBD)（(−)-大麻二酚 (CBD) 的主要代谢物），以实现未来的临床试验。 Piers-Rubinsztajn 反应是从市售 CBD 温和脱保护并简洁合成 7-OH CBD 的关键，总产率为 31%。
• 7-OH-CANNABIDIOL (7-OH-CBD) FOR USE IN THE TREATMENT OF EPILEPSY
  申请人：GW Research Limited

  公开号：EP3639814A1

  公开（公告）日：2020-04-22

  The present invention relates to the use of 7-hydroxy-cannabidol (7-OH-CBD) and / or 7-hydroxy-cannabidivarin (7-OH-CBDV) in the treatment of epilepsy. Preferably the cannabinoid metabolites are isolated from plants to produce a highly purified extract or can be reproduced synthetically.

  本发明涉及 7-hydroxy-cannabidol (7-OH-CBD) 和/或 7-hydroxy-cannabidivarin (7-OH-CBDV) 在治疗癫痫中的用途。最好是从植物中分离出大麻素代谢物，以生产高度纯化的提取物，或者可以人工合成。
• Synthesis of phytocannabinoids including a decarboxylation step
  申请人：THE UNIVERSITY OF SYDNEY

  公开号：US10807931B2

  公开（公告）日：2020-10-20

  Method for decarboxylating a carboxylated phytocannabinoid compound of Formula I to form a phytocannabinoid compound of Formula II: Formula I Formula II wherein: R1 is selected from the group consisting of: substituted or unsubstituted C1-C5 alkyl; R2 is selected from the group consisting of: OH or O, and R3 is selected from the group consisting of: a substituted or unsubstituted cyclohexene, a substituted or unsubstituted C2-C8 alkene, or a substituted or unsubstituted C2-C8 dialkene; or R2 is O, and R2 and R3 together form a ring structure in which R2 is an internal ring atom; wherein the method includes heating a reaction mixture comprising the carboxylated phytocannabinoid compound and a polar aprotic solvent in the presence of a LiCl for a time sufficient to decarboxylate at least a portion of the carboxylated phytocannabinoid compounds and form the phytocannabinoid compound.

  将式 I 的羧化植物大麻素化合物脱羧以形成式 II 的植物大麻素化合物的方法： 式 I 式 II 其中：R1选自由取代或未取代的C1-C5烷基组成的组； R2选自由以下组成的组R3选自由以下物质组成的组取代或未取代的环己烯、取代或未取代的 C2-C8 烯或取代或未取代的 C2-C8 二烯；或 R2 为 O，且 R2 和 R3 一起形成环结构，其中 R2 为内环原子；其中，该方法包括在氯化锂存在下加热包含羧化植物大麻素化合物和极性壬烷溶剂的反应混合物，加热时间足以使至少一部分羧化植物大麻素化合物脱羧并形成植物大麻素化合物。