(5S)-5-methyl-1-undecene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (5S)-5-methyl-1-undecene
• 英文别名: (S)-5-methylundec-1-ene；(5S)-5-methylundec-1-ene
• 化学式: C₁₂H₂₄
• 分子量: 168.323
• InChiKey: HNWYNXVFBLSLQE-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-5-methyl-1-undecene 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 thallium (I) ethoxide 、 碳酸氢钠 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 methyl (2R)-1-[(14R,15S,22S)-14,15-dihydroxy-22-methyloctacosanoyl]piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  拟合成的戊硫酸盐A：1-阿拉伯糖作为手性来源的结构的全合成。

  摘要：

  通过收敛策略有效地完成了推定的五硫酸盐A的全合成，最长线性序列为14步，总收率为8.6％。我们策略的重点包括E-选择性烯烃的交叉复分解，Suzuki的交叉偶联和铜（I）催化的偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00245
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methylhex-5-en-1-ol 在 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S)-5-methyl-1-undecene
  参考文献：
  名称：

  拟合成的戊硫酸盐A：1-阿拉伯糖作为手性来源的结构的全合成。

  摘要：

  通过收敛策略有效地完成了推定的五硫酸盐A的全合成，最长线性序列为14步，总收率为8.6％。我们策略的重点包括E-选择性烯烃的交叉复分解，Suzuki的交叉偶联和铜（I）催化的偶联反应。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00245

文献信息

• 一种天然ɑ-葡萄糖苷酶抑制剂Penasulf ate A 的合成方法
  申请人：江汉大学

  公开号：CN109232388B

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明提供了一种天然ɑ‑葡萄糖苷酶抑制剂Penasulfate A的合成方法，包括由1,12‑十二烷二醇经由5步合成12‑十三碳烯酸，L‑阿拉伯糖经由3步合成(2S,3R)‑2,3‑氧‑异丙基‑4‑戊烯‑1,2,3‑三醇，(S)‑Roche酯经由8步合成含手性甲基的十一碳烯基频那醇硼酸酯，12‑十三碳烯酸与(2S,3R)‑2,3‑氧‑异丙基‑4‑戊烯‑1,2,3‑三醇在GrubbsII催化剂作用下发生烯烃复分解反应，进而与(R)‑哌啶‑2‑甲酸甲酯反应生成酰胺，再氧化得醛，Takai烯烃化得到十三碳烯基碘，与含手性甲基的十一碳烯基频那醇硼酸酯在Pd(PPh3)4催化、乙醇铊作碱条件下发生关键的Suzuki偶联，氢化还原、脱异丙叉基，硫酸酯化，得Penasulfate A。本发明提供了天然产物Penasulfate A首次全合成路线，采用烯烃复分解反应和Suzuki偶联作为关键反应，该路线较为简洁高效、高度汇聚，操作易于掌握。
• 一种天然α-葡萄糖苷酶抑制剂Penasulfate A的规模化合成方法
  申请人：江汉大学

  公开号：CN114426514A

  公开（公告）日：2022-05-03

  本申请涉及生物医药技术领域，尤其涉及一种天然α‑葡萄糖苷酶抑制剂Penasulfate A的规模化合成方法，所述方法包括：分别得到化合物6、化合物7和化合物3；将所述化合物6和化合物7进行Suzuki偶联反应，得到化合物4；将所述化合物4和所述化合物3在第一预设催化剂的作用下进行第一烯烃复分解反应，得到化合物16；将所述化合物16进行第一氢化还原反应，得到化合物2；得到乙酰氯的甲醇溶液；将所述化合物2和所述乙酰氯的甲醇溶液进行脱保护反应，后进行磺酰化和pH调节，得到可规模化制作的天然α‑葡萄糖苷酶抑制剂Penasulfate A；此技术路线仅需十步，反应所需步骤和时间大幅度缩短，可实现Penasulfate A规模化制备。
• Total Synthesis of the Proposed Structure of Penasulfate A: <scp>l</scp>-Arabinose as a Source of Chirality
  作者：Yangguang Gao、Zhou Cao、Qiang Zhang、Rui Guo、Fei Ding、Qingliang You、Jingjing Bi、Yongmin Zhang

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.9b00245

  日期：2019.7.26

  The total synthesis of putative penasulfate A was effectively achieved by a convergent strategy with a longest linear sequence of 14 steps and overall yield of 8.6%. The highlights of our strategy involved an E-selective olefin cross-metathesis, Suzuki cross-coupling, and a copper(I)-catalyzed coupling reaction.

  通过收敛策略有效地完成了推定的五硫酸盐A的全合成，最长线性序列为14步，总收率为8.6％。我们策略的重点包括E-选择性烯烃的交叉复分解，Suzuki的交叉偶联和铜（I）催化的偶联反应。