2-[(2Z)-3-hydroxy-3-(2-naphthyl)-1-oxoprop-2-enyl]benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-[(2Z)-3-hydroxy-3-(2-naphthyl)-1-oxoprop-2-enyl]benzoic acid
• 英文别名: 2-[(Z)-3-hydroxy-3-naphthalen-2-ylprop-2-enoyl]benzoic acid
• 化学式: C₂₀H₁₄O₄
• 分子量: 318.329
• InChiKey: VHTPYCNVVIQLMR-PDGQHHTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2Z)-3-hydroxy-3-(2-naphthyl)-1-oxoprop-2-enyl]benzoic acid 在 碘苯 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以40%的产率得到3-(2-naphthoyl)isochroman-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent iodine-catalyzed oxylactonization of ketocarboxylic acids to ketolactones

  摘要：

  The hypervalent iodine-catalyzed oxylactonization of ketocarboxylic acids to ketolactones was achieved in the presence of iodobenzene (10 mol %), p-toluenesulfonic acid monohydrate (20 mol %) and meta-chloroperbenzoic acid as a stoichiometric co-oxidant. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.03.148
• 作为产物：
  描述：

  2-溴代-2-乙酰基萘 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到2-[(2Z)-3-hydroxy-3-(2-naphthyl)-1-oxoprop-2-enyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Five- and Six-Membered Nickelacyclic Carboxylates as Reagents for the Facile Synthesis of δ-Ketocarboxylic Acids, Isocoumarins, and 1,3-Dicarbonyl Derivatives­ of Benzoic Acid

  摘要：

  镍杂环羧酸盐A和B与α-卤代酮反应，生成了易于转化为吡喃酮或异香豆素的α,β-不饱和δ-酮羧酸。此外，镍杂环酰基衍生物C与α-卤代酮反应，形成了在1-位带有苯甲酸取代基的取代的1,3-二羰基化合物。在这些反应中，许多官能团都得到了容忍。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942507

文献信息

• Five- and Six-Membered Nickelacyclic Carboxylates as Reagents for the Facile Synthesis of δ-Ketocarboxylic Acids, Isocoumarins, and 1,3-Dicarbonyl Derivatives­ of Benzoic Acid
  作者：Dirk Walther、Jens Langer、Martin Gärtner、Helmar Görls

  DOI：10.1055/s-2006-942507

  日期：2006.8

  The nickelacyclic carboxylates A and B reacted with α-halo ketones to form α,β-unsaturated δ-ketocarboxylic acids which were easily converted into pyranones or isocoumarins. In addition, reaction of the nickelacyclic acyl derivative C with α-halo ketones resulted in the formation of substituted 1,3-dicarbonyl compounds with a benzoic acid substituent in the 1-position. In these reactions, many functional groups were tolerated.

  镍杂环羧酸盐A和B与α-卤代酮反应，生成了易于转化为吡喃酮或异香豆素的α,β-不饱和δ-酮羧酸。此外，镍杂环酰基衍生物C与α-卤代酮反应，形成了在1-位带有苯甲酸取代基的取代的1,3-二羰基化合物。在这些反应中，许多官能团都得到了容忍。
• Hypervalent iodine-catalyzed oxylactonization of ketocarboxylic acids to ketolactones
  作者：Muhammet Uyanik、Takeshi Yasui、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.148

  日期：2009.7

  The hypervalent iodine-catalyzed oxylactonization of ketocarboxylic acids to ketolactones was achieved in the presence of iodobenzene (10 mol %), p-toluenesulfonic acid monohydrate (20 mol %) and meta-chloroperbenzoic acid as a stoichiometric co-oxidant. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.