壬-6-烯-2-酮 | 34019-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 壬-6-烯-2-酮
• 英文名称: (Z)-6-Nonen-2-one
• 英文别名: non-6c-en-2-one；6Z-Nonen-2-one；(Z)-non-6-en-2-one
• CAS: 34019-86-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: TVHAWOPAFXXIQM-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914190090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  顺式-4-庚烯醛	(Z)-4-heptenal	6728-31-0	C7H12O	112.172
  ——	(Z)-oct-5-enoic acid	41653-97-8	C8H14O2	142.198

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  壬-6-烯-2-酮 在 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到cis-6,7-epoxy-2-nonanone
  参考文献：
  名称：

  Joshi, Navalkishore N.; Mamdapur, Vasant R.; Chadha, Mohindra S., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 12, p. 2963 - 2966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基四氢呋喃 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 lithium amide 、 四丁基氢氧化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 壬-6-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Reddy, P. Satyanarayana; Vidyasagar, V.; Yadav, J. S., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 2, p. 197 - 202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for Producing Aldehyde and Ketone
  申请人：Yamashita Miyoshi

  公开号：US20110282102A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  Provided is a highly efficient method for the production of aldehydes and ketones, which is inexpensive, exhibits high reactivity, and is capable of easy separation of byproduct after the reaction. More particularly, there is provided a method for producing an aldehyde or a ketone, comprising at least an oxidation step of oxidizing a primary alcohol or a secondary alcohol in the presence of a polymeric carbodiimide represented by the following formula (1) and having a weight-average molecular weight of 300 to 5000, and a sulfoxide compound, together with an acid and a base, or together with a salt of the acid and the base.

  提供了一种高效的生产醛和酮的方法，该方法廉价、具有高反应性，并能够在反应后轻松分离副产物。更具体地，提供了一种生产醛或酮的方法，包括至少一个氧化步骤，即在聚合物碳二亚胺（表示为以下式（1）且具有分子量为300至5000的重均分子量）和亚砜化合物的存在下氧化一级醇或二级醇，以及酸和碱，或者酸和碱的盐。
• Synthesis of β-silyl ketones via reaction of trimethylsilyllthium with unsaturated hydrazones. Application to the synthesis of brevicomin
  作者：Paul F. Hudrlik、Anne M. Hudrlik、Tilahun Yimenu、Morris A. Waugh、G. Nagendrappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86637-0

  日期：1988.1

  undergoes conjugate addition to dimethylhydrazones of α,β-unsaturated ketones. The resulting metalloenamine intermediates can be alkylated, and the resulting hydrazone products cleaved to give α-substituted-β-silyl ketones. These reactions, together with a silicon-directed Baeyer-Villiger reaction, have been applied to the synthesis of brevicomin.

  三甲基甲硅烷基锂与α，β-不饱和酮的二甲基hydr共轭加成。可以将所得的金属烯胺中间体烷基化，并将所得的products产物裂解，得到α-取代的-β-甲硅烷基酮。这些反应，以及硅定向的Baeyer-Villiger反应，已被用于合成brevicomin。
• Chemoselective Conversion of Conjugated Nitroalkenes into Ketones by Sodium Borohydride-Hydrogen Peroxide: A New Synthesis of 4-Oxoalkanoic Acids, Dihydrojasmone and (±)-<i>exo</i>-Brevicomin
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica

  DOI：10.1055/s-1994-25557

  日期：——

  A new, simple, cheap, and practical procedure for the direct transformation of α,β-unsaturated nitroalkenes into ketones has been realized by the NaBH4/H2O2 system. By this method, other functional groups such as C-C double bonds, ketals or aromatic nitro groups were preserved. Application of this methodology to the preparation of 4-oxoalkanoic acids, dihydrojasmone, and (±)-exo-brevicomin is also reported.

  通过 NaBH4/H2O2 系统实现了一种新的、简单、廉价和实用的δ,δ-不饱和硝基烯烃直接转化为酮的过程。通过这种方法，C-C 双键、酮或芳香族硝基等其他官能团得以保留。此外，还报道了应用这种方法制备 4-氧代烷酸、二氢茉莉酮和 (±)-exo-brevicomin 的情况。
• Method for producing aldehyde and ketone
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP2386535A1

  公开（公告）日：2011-11-16

  Provided is a highly efficient method for the production of aldehydes and ketones, which is inexpensive, exhibits high reactivity, and is capable of easy separation of byproduct after the reaction. More particularly, there is provided a method for producing an aldehyde or a ketone, comprising at least an oxidation step of oxidizing a primary alcohol or a secondary alcohol in the presence of a polymeric carbodiimide represented by the following formula (1) and having a weight-average molecular weight of 300 to 5000, and a sulfoxide compound, together with an acid and a base, or together with a salt of the acid and the base.          R1―N=C=N―(R3―N=C=N)―nR2     (1)

  本发明提供了一种生产醛和酮的高效方法，该方法成本低廉，反应活性高，且反应后的副产物易于分离。更具体地说，本发明提供了一种生产醛或酮的方法，该方法至少包括一个氧化步骤，即在由下式（1）表示的、重量平均分子量为 300 至 5000 的聚合物碳二亚胺和亚砜化合物以及酸和碱或酸和碱的盐的存在下，氧化伯醇或仲醇。 R1-N=C=N-(R3-N=C=N)-nR2 (1)
• Trehan, I. R.; Singh, Jasvinder; Arora, Ajay K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 5, p. 396 - 398
  作者：Trehan, I. R.、Singh, Jasvinder、Arora, Ajay K.、Kaur, Jasamrit、Kad, G. L.

  DOI：——

  日期：——