(Z)-oct-5-enoic acid | 41653-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-oct-5-enoic acid
• 英文别名: cis-5-Octenoic acid
• CAS: 41653-97-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: RRGOKSYVAZDNKR-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• LogP：
  2.41
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  Slightly soluble in water;soluble in most organic solvents
• 密度：
  0.955-0.971
• 折光率：
  1.444-1.450

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-oct-5-enoic acid 在 氯化亚砜 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯和钌催化的烯酰胺和烯丙肼的环异构化：多种氮杂环构架的快速方法

  摘要：

  我想骑着氮杂自行车：烯乙酰胺的标题反应提供了多种氮杂自行车。反应具有高产率，高立体选择性，并且在温和的反应条件下可以快速进行。使用烯丙肼的等效转化为吡唑和吲唑支架的开发提供了新途径。Boc =叔丁氧羰基，EWG =吸电子基团，Ns = 4-硝基苯磺酰基，Ts = 4-甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201304186
• 作为产物：
  描述：

  顺式5-辛烯-1-醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到(Z)-oct-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  钯和钌催化的烯酰胺和烯丙肼的环异构化：多种氮杂环构架的快速方法

  摘要：

  我想骑着氮杂自行车：烯乙酰胺的标题反应提供了多种氮杂自行车。反应具有高产率，高立体选择性，并且在温和的反应条件下可以快速进行。使用烯丙肼的等效转化为吡唑和吲唑支架的开发提供了新途径。Boc =叔丁氧羰基，EWG =吸电子基团，Ns = 4-硝基苯磺酰基，Ts = 4-甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201304186

文献信息

• In Situ Methylene Capping: A General Strategy for Efficient Stereoretentive Catalytic Olefin Metathesis. The Concept, Methodological Implications, and Applications to Synthesis of Biologically Active Compounds
  作者：Chaofan Xu、Xiao Shen、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/jacs.7b06552

  日期：2017.8.9

  catalyst-controlled stereoselective olefin metathesis considerably. By incorporation of commercially available Z-butene together with robust and readily accessible Ru-based dithiolate catalysts developed in these laboratories, a large variety of transformations can be made to proceed with terminal alkenes, without the need for a priori synthesis of a stereochemically defined disubstituted olefin. Reactions thus proceed

  原位亚甲基封端作为一种实用且广泛适用的策略被引入，可以显着扩大催化剂控制的立体选择性烯烃复分解的范围。通过将市售的 Z-丁烯与这些实验室开发的坚固且易于获得的基于 Ru 的二硫醇催化剂结合，可以进行多种转化以处理末端烯烃，而无需先验合成立体化学定义的双取代烯烃。因此，与使用其他基于 Ru、Mo 或 W 的配合物相比，反应以显着更高的效率和 Z 选择性进行。与含有羧酸、醛、烯丙醇、芳基烯烃、α取代基的烯烃交叉复分解，或氨基酸残基以 47-88% 的产率和 90:10 至 >98:2 的 Z:E 选择性生成所需产物。使用 70:30 Z-:E-丁烯混合物（原油裂解的副产品），转化同样有效且具有立体选择性。原位亚甲基封端策略与相同的儿茶酚硫醇配合物（无需催化剂修饰）一起进行闭环复分解反应，以 40-70% 的产率和 96:4-98 的产率生成 14 至 21 元环大环烯烃:2 Z:E 选择性；与
• Nitroxyl Catalysts for Six-Membered Ring Bromolactonization and Intermolecular Bromoesterification of Alkenes with Carboxylic Acids
  作者：Katsuhiko Moriyama、Masako Kuramochi、Seiji Tsuzuki、Kozo Fujii、Takeshi Morita

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03546

  日期：2021.1.15

  includes a six-membered ring bromolactonization of alkenyl carboxylic acids catalyzed by AZADO as the nitroxyl radical catalyst, and an intermolecular bromoesterification of alkenes with carboxylic acids using NMO as the N-oxide catalyst. We also accomplished a remote diastereoselective bromohydroxylation via an AZADO-catalyzed six-membered ring bromolactonization and a subsequent ring cleavage reaction

  我们开发了一种用溴试剂进行的硝基氧催化烯烃的溴代酯化反应，其中包括由AZADO作为硝基氧基自由基催化剂催化的六元环烯基羧酸的环溴内酯化反应，以及使用NMO作为N-氧化物对烯烃与羧酸的分子间溴化酯化反应。催化剂。我们还通过AZADO催化的六元环溴内酰胺化以及随后与烷基胺的环裂解反应完成了远程非对映选择性溴羟基化反应，以提供具有高非对映选择性的ε-溴-δ-羟基酰胺。
• 2-ALKOXYMETHYL-3-ISOALKENYL-1-METHYLCYCLOPENTENES, USE THEREOF, IN PARTICULAR AS FRAGRANCE SUBSTANCES, CORRESPONDING ARTICLES AND PRODUCTION METHODS
  申请人：Panten Johannes

  公开号：US20090092725A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  Compounds of formula (A) are described wherein, independently of one another, the following applies to groups R and R 1 : R is methyl or ethyl, and R 1 is hydrogen or methyl, wherein the meandering line shows that for R 1 =methyl, the associated double bind is (E)- or (Z)-configured. Furthermore, methods for producing compounds of formula (A) and the use of corresponding compounds as fragrance and/or flavouring substances are described.

  描述了公式(A)的化合物，其中独立地，对于基团R和R1，以下情况适用：R为甲基或乙基，R1为氢或甲基，其中蜿蜒线表示对于R1=甲基，相关的双键为(E)-或(Z)-构型。此外，还描述了制备公式(A)化合物的方法以及相应化合物作为香料和/或调味物质的用途。
• Synthesis of β-silyl ketones via reaction of trimethylsilyllthium with unsaturated hydrazones. Application to the synthesis of brevicomin
  作者：Paul F. Hudrlik、Anne M. Hudrlik、Tilahun Yimenu、Morris A. Waugh、G. Nagendrappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86637-0

  日期：1988.1

  undergoes conjugate addition to dimethylhydrazones of α,β-unsaturated ketones. The resulting metalloenamine intermediates can be alkylated, and the resulting hydrazone products cleaved to give α-substituted-β-silyl ketones. These reactions, together with a silicon-directed Baeyer-Villiger reaction, have been applied to the synthesis of brevicomin.

  三甲基甲硅烷基锂与α，β-不饱和酮的二甲基hydr共轭加成。可以将所得的金属烯胺中间体烷基化，并将所得的products产物裂解，得到α-取代的-β-甲硅烷基酮。这些反应，以及硅定向的Baeyer-Villiger反应，已被用于合成brevicomin。
• [DE] 4-ISOAMYLCYCLOHEXANOL ALS RIECHSTOFF<br/>[EN] 4-ISOAMYLCYCLOHEXANOL AS ODIFERANT<br/>[FR] 4-ISOAMYLCYCLOHEXANOL COMME SUBSTANCE ODORANTE
  申请人：SYMRISE GMBH & CO KG

  公开号：WO2006035010A1

  公开（公告）日：2006-04-06

  Beschrieben wird primär die Verwendung von 4-lsoamylcyclohexanol [4-(3-Methylbutyl)-cyclohexan-1-ol], insbesondere von cis-4-lsoamylcyclohexanol, als Riech- oder Aromastoff, insbesondere als blumigen Riechstoff, welcher sich besonders durch Rosen- und Geranium-Noten auszeichnet. Beschrieben werden daneben bestimmte Mischungen von eis- und trans-4-lsoamylcyclohexanol sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Mischungen.

  主要描述了4-异戊基环己醇[4-(3-甲基丁基)-环己醇]的使用，特别是顺式4-异戊基环己醇，作为气味或香料，特别是作为花香气味，其以玫瑰和天竺葵气味为特点。此外描述了特定的顺式和反式4-异戊基环己醇混合物，以及制备这些混合物的方法。

表征谱图