ethyl 3,3-dicyano-4-methylenecyclopentane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 3,3-dicyano-4-methylenecyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3,3-dicyano-4-methylidenecyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: IWMWMAHYUCHRCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-亚甲基-4-戊酸乙酯 、 丙二腈 在 sodium hydride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到ethyl 3,3-dicyano-4-methylenecyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于合成高度取代的五元环碳环的高效、过渡金属介导的、顺序的、两组分和三组分偶联反应

  摘要：

  介绍了一种用于制备高度取代的亚甲基环戊烷的 Cu 催化方法，该方法涉及稳定的烯醇与活化的烯炔的迈克尔加成，然后是分子内碳化反应。该方法还成功地与 Pd 介导的偶联反应相结合，通过乙烯基铜中间体的金属转移途径进行新的三组分反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700197

文献信息

• Efficient, Transition Metal Mediated, Sequential, Two- and Three-Component Coupling Reactions for the Synthesis of Highly Substituted Five-Membered Ring Carbocycles
  作者：Nicolas Coia、Didier Bouyssi、Geneviève Balme

  DOI：10.1002/ejoc.200700197

  日期：2007.7

  Cu-catalysed method for the preparation of highly substituted methylenecyclopentanes, through a sequence involving a Michael addition of stabilized enolates to activated enynes followed by an intramolecular carbocupration reaction, is presented. This method was also successfully combined with a Pd-mediated coupling reaction to perform a new three-component reaction through a transmetallation pathway on

  介绍了一种用于制备高度取代的亚甲基环戊烷的 Cu 催化方法，该方法涉及稳定的烯醇与活化的烯炔的迈克尔加成，然后是分子内碳化反应。该方法还成功地与 Pd 介导的偶联反应相结合，通过乙烯基铜中间体的金属转移途径进行新的三组分反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)