(6S,7R,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6S,7R,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol
• 英文别名: (2S,3R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxydec-9-enyl]-2-pentyloxolan-3-ol
• 化学式: C₁₉H₃₆O₃
• 分子量: 312.493
• InChiKey: ZPHRIOPZYRKRRG-AKHDSKFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己酸甲酯 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 对甲苯磺酰氯 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (6S,7R,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol
  参考文献：
  名称：

  从褐藻中分离的海洋天然产物不对称全合成的循环脱水途径，Notheia Anomala

  摘要：

  (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxy-nonadec-18-ene-7,10-diol 的不对称全合成是褐藻 Notheia anomala 的脂质二醇成分，通过环状半缩酮中间体的立体控制的 LiAlH4 还原，然后是所得反 1,4-二醇的立体定向一步环化脱水。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.477

文献信息

• Marine nematocides: Tetrahydrofurans from a southern Australian brown alga, Notheia anomala
  作者：Robert J. Capon、Russell A Barrow、Simone Rochfort、Michael Jobling、Colin Skene、Ernest Lacey、Jennifer H Gill、Thomas Friedel、David Wadsworth

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10432-x

  日期：1998.3

  Chemical analysis of N. anomala collected off rock platforms along the southern coast of Australia yielded a cis-dihydroxytetrahydrofuran (2), the structure for which was assigned by spectroscopic analysis, chemical derivatization and biomimetic synthesis. Tetrahydrofurans from Notheia anomala are reported for the first time as potent and selective inhibitors of the larval development of parasitic

  对澳大利亚南部沿海岩石平台上收集到的异常猪笼草进行化学分析，得出了顺式-二羟基四氢呋喃（2），其结构通过光谱分析，化学衍生化和仿生合成确定。首次报道了来自Notheia anomala的四氢呋喃作为有效的和选择性的寄生线虫幼虫发育抑制剂。SAR观察结果是对天然，半合成和合成四氢呋喃的选择。
• The Cyclodehydration Route to the Asymmetric Total Synthesis of the Marine Natural Product Isolated from the Brown Alga,<i>Notheia Anomala</i>
  作者：Hidenori Chikashita、Yusuke Nakamura、Hiromitsu Uemura、Kazuyoshi Itoh

  DOI：10.1246/cl.1993.477

  日期：1993.3

  The asymmetric total synthesis of (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxy-nonadec-18-ene-7,10-diol, which is a lipid diol component of the brown alga, Notheia anomala, was performed via the stereocontrolled LiAlH4 reduction of the cyclic hemiketal intermediate followed by the stereospecific one-step cyclodehydration of the resulting anti 1,4-diol.

  (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxy-nonadec-18-ene-7,10-diol 的不对称全合成是褐藻 Notheia anomala 的脂质二醇成分，通过环状半缩酮中间体的立体控制的 LiAlH4 还原，然后是所得反 1,4-二醇的立体定向一步环化脱水。