(E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-1-pyrrolidin-1-ylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: RVFVOZFNPMBTPZ-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二苄氧基苯甲醛 在 N-甲基吗啉 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (E)-3-(2,4-dihydroxyphenyl)-1-(pyrrolidin-1-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  肉桂酰胺衍生物的设计，合成及抗黑色素作用

  摘要：

  色素沉着障碍归因于酪氨酸酶可能产生过多的黑色素。因此，酪氨酸酶被认为是治疗与色素沉着过度有关的疾病的重要靶标。根据我们先前的发现，（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基支架可以在抑制酪氨酸酶活性方面发挥关键作用，而肉桂酸是具有支架结构的安全天然物质，据推测，适当的肉桂酸衍生物可表现出有效的酪氨酸酶抑制活性。因此，设计了十种肉桂酰胺，并以霍纳-埃蒙斯烯化为关键步骤合成了十种肉桂酰胺。肉桂酰胺4（抑制93.72％），9（抑制78.97％）和10具有2,4-二羟基苯基或4-羟基-3-甲氧基苯基取代基的化合物（抑制率为59.09％）在25 µM处的蘑菇酪氨酸酶抑制作用比曲酸（抑制作用为18.81％）高得多，后者用作阳性对照。特别地，具有2，4-二羟基苯基的两种肉桂酰胺4和9显示出最强的抑制作用。与酪氨酸酶对接模拟显示，这三个cinnamamides，4，9，和10，与曲酸相比，与酪氨酸酶的活性位点的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.014