(2E,6E)-10-(2,6-dimethoxyphenyl)-4,4,7-trimethyl-11-methylenecycloundeca-2,6-dienone | 1529516-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,6E)-10-(2,6-dimethoxyphenyl)-4,4,7-trimethyl-11-methylenecycloundeca-2,6-dienone
• 英文别名: (2E,6E)-10-(2,6-dimethoxyphenyl)-4,4,7-trimethyl-11-methylidenecycloundeca-2,6-dien-1-one
• CAS: 1529516-07-1
• 化学式: C₂₃H₃₀O₃
• 分子量: 354.489
• InChiKey: IQIGBZBTGYZCSE-HVCKESBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.63
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-10-(2,6-dimethoxyphenyl)-4,4,7-trimethyl-11-methylenecycloundeca-2,6-dienone 、 苯硼酸 在 acethylacetonato(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(2E,6E)-11-benzyl-10-(2,6-dimethoxyphenyl)-4,4,7-trimethylcycloundeca-2,6-dienone
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性钯催化的脱羧偶联反应合成新型蛇骨酮衍生物：一类新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂

  摘要：

  描述了通过使用芳烃羧酸的区域选择性钯催化的脱羧偶联反应合成新型泽隆骨衍生物的新策略。当前的方法涉及将内环双键重新定位至蛇骨的环外双键。初步的体外分析表明，大多数新合成的衍生物都是有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.110
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸 、 花薑酮 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 三苯基膦 、 silver carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到(2E,6E)-10-(2,6-dimethoxyphenyl)-4,4,7-trimethyl-11-methylenecycloundeca-2,6-dienone
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性钯催化的脱羧偶联反应合成新型蛇骨酮衍生物：一类新型的α-葡萄糖苷酶抑制剂

  摘要：

  描述了通过使用芳烃羧酸的区域选择性钯催化的脱羧偶联反应合成新型泽隆骨衍生物的新策略。当前的方法涉及将内环双键重新定位至蛇骨的环外双键。初步的体外分析表明，大多数新合成的衍生物都是有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.110

文献信息

• Synthesis of novel zerumbone derivatives via regioselective palladium catalyzed decarboxylative coupling reaction: a new class of α-glucosidase inhibitors
  作者：K.R. Ajish、B.P. Dhanya、Nayana Joseph、M. Priya Rani、K.G. Raghu、V.P. Vineetha、K.V. Radhakrishnan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.110

  日期：2014.1

  new strategy for the synthesis of novel zerumbone derivatives via a regioselective palladium catalyzed decarboxylative coupling reaction using arene carboxylic acids is described. The current methodology involves the repositioning of endocyclic double bond to exocyclic double bond of zerumbone. Preliminary in vitro analysis revealed that most of the newly synthesized derivatives are potent α-glucosidase

  描述了通过使用芳烃羧酸的区域选择性钯催化的脱羧偶联反应合成新型泽隆骨衍生物的新策略。当前的方法涉及将内环双键重新定位至蛇骨的环外双键。初步的体外分析表明，大多数新合成的衍生物都是有效的α-葡萄糖苷酶抑制剂。