5-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-methyl-1H-imidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-methyl-1H-imidazole
• 英文别名: 4-(2,6-Dimethoxyphenyl)-2-methyl-1H-imidazole
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: UUQMFYWQHXMQOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(氰甲基)乙酰胺 、 2,6-二甲氧基苯甲酸 在 七氟丁酸 、 新铜试剂 、 palladium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到5-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-methyl-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的芳族羧酸与官能化脂肪腈的脱羧加成/环化反应序列合成咪唑和恶唑

  摘要：

  我们在此报告了一种以单步方式组装多取代咪唑和恶唑的有效方法。这些转化基于容易获得的芳香族羧酸和脂肪族腈的脱羧加成和环化，并表现出良好的官能团兼容性和高步骤经济性。该反应是可扩展的，制备的产品可以转化为实用的骨架。重要的是，莫罗替尼的后期衍生化突出了这种方法的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01762

文献信息

• 一种2,5-二取代咪唑类化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN113582929B

  公开（公告）日：2023-03-07

  本发明公开了一种2,5‑二取代咪唑类化合物的合成方法，包括如下步骤：将氰基取代酰胺类化合物、2,6‑二甲氧基苯甲酸、三氟乙酸钯、2,9‑二甲基‑1,10‑邻菲啰啉加入到1,4‑二氧六环中，氮气条件下加热进行反应，反应完全后，后处理得到所述的2,5‑二取代咪唑类化合物。该方法利用廉价易得芳香羧酸作为反应芳基化试剂，通过芳香羧酸与钯催化剂的配体交换以及脱羧反应历程形成相应的芳基钯物种，随后通过与氰基取代的酰胺类化合物之间的插入以及后续的串联环合反应一步合成2,5‑二取代咪唑类化合物，转化效率高，原子经济性好，可在无金属氧化剂存在的条件下顺利发生；同时合成方法操作简单，反应收率高，同时底物适应性广。