5-{[4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]methyl}-2-[(1R,4aR,4bS,7S,10aR)-1,4a,7-trimethyl-7-vinyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,10,10a-dodecahydrophenanthren-1-yl]oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-{[4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]methyl}-2-[(1R,4aR,4bS,7S,10aR)-1,4a,7-trimethyl-7-vinyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,10,10a-dodecahydrophenanthren-1-yl]oxazole
• 英文别名: 5-{[4-(Pyridin-2-yl)-1h-1,2,3-triazol-1-yl]methyl}-2-[(1r,4ar,4bs,7s,10ar)-1,4a,7-trimethyl-7-vinyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,10,10a-dodecahydrophenanthren-1-yl]oxazole；2-[(1R,4aR,4bS,7S,10aR)-7-ethenyl-1,4a,7-trimethyl-3,4,4b,5,6,8,10,10a-octahydro-2H-phenanthren-1-yl]-5-[(4-pyridin-2-yltriazol-1-yl)methyl]-1,3-oxazole
• 化学式: C₃₀H₃₇N₅O
• 分子量: 483.657
• InChiKey: FTTJTNBBSDFJEJ-UWBOPEDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aR,4bS,7S,10aR)-1-[5-(bromomethyl)oxazol-2-yl]-7-vinyl-1,4a,7-trimethyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,10,10a-dodecahydrophenanthrene 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-{[4-(pyridin-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]methyl}-2-[(1R,4aR,4bS,7S,10aR)-1,4a,7-trimethyl-7-vinyl-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,10,10a-dodecahydrophenanthren-1-yl]oxazole
  参考文献：
  名称：

  高级萜类化合物的合成转化。37. 4-(Oxazol-2-Yl)-18-Norisopimaranes 的合成和细胞毒性

  摘要：

  报道了含有 C-4 官能化恶唑环的三环二萜类化合物的合成和性质。4-[5-(溴甲基)恶唑-2-基]-18-去甲异海松烷与叠氮化钠在DMF中水合硫酸铜和抗坏血酸钠存在下反应得到相应的叠氮化物，其中含有1H-的新型二萜衍生物合成了取代的1,2,3-三唑-4-基取代基。叠氮化物的还原产生萜类化合物 5-氨基甲基恶唑。4-[5-(溴甲基)恶唑-2-基]-18-norisopimarane 与氨基酸甲酯在 DMF 中在钾盐合成化合物存在下反应，该化合物具有恶唑 C-5 氨基酸取代基。研究了新的异海松酸衍生物的细胞毒性 CEM-13、MT-4、U-937、MCF-7 和 MDA-MB-231 人类肿瘤细胞。

  DOI：

  10.1007/s10600-019-02613-x

文献信息

• Synthetic Transformations of Higher Terpenoids. 37. Synthesis and Cytotoxicity of 4-(Oxazol-2-Yl)-18-Norisopimaranes
  作者：M. A. Gromova、Y.u V. Kharitonov、M. A. Pokrovskii、I. Yu. Bagryanskaya、A. G. Pokrovskii、E. E. Shul’ts

  DOI：10.1007/s10600-019-02613-x

  日期：2019.1

  synthesized. Reduction of the azide produced the terpenoid 5-aminomethyloxazole. Reaction of 4-[5-(bromomethyl)oxazol-2-yl]-18-norisopimarane with methyl esters of amino acids in DMF in the presence of potash synthesized compounds with oxazole C-5 amino-acid substituents. Cytotoxicity of the new isopimaric acid derivatives gainst CEM-13, MT-4, U-937, MCF-7, and MDA-MB-231 human tumor cells was studied

  报道了含有 C-4 官能化恶唑环的三环二萜类化合物的合成和性质。4-[5-(溴甲基)恶唑-2-基]-18-去甲异海松烷与叠氮化钠在DMF中水合硫酸铜和抗坏血酸钠存在下反应得到相应的叠氮化物，其中含有1H-的新型二萜衍生物合成了取代的1,2,3-三唑-4-基取代基。叠氮化物的还原产生萜类化合物 5-氨基甲基恶唑。4-[5-(溴甲基)恶唑-2-基]-18-norisopimarane 与氨基酸甲酯在 DMF 中在钾盐合成化合物存在下反应，该化合物具有恶唑 C-5 氨基酸取代基。研究了新的异海松酸衍生物的细胞毒性 CEM-13、MT-4、U-937、MCF-7 和 MDA-MB-231 人类肿瘤细胞。