(E)-N-[2-(2-pyridyl)ethenyl]morpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (E)-N-[2-(2-pyridyl)ethenyl]morpholine
• 英文别名: (E)-4-(2-(pyridin-2-yl)vinyl)morpholine；4-[(E)-2-pyridin-2-ylethenyl]morpholine
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• 分子量: 190.245
• InChiKey: HBOBWXTVPYEKOT-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  25.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-[2-(2-pyridyl)ethenyl]morpholine 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以2%的产率得到2-(beta-吗啉基乙基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  乙烯基吡啶的铑催化胺化：加氢胺化与氧化胺化

  摘要：

  阳离子铑配合物催化 2- 和 4- 乙烯基吡啶与仲胺的胺化。根据底物和反应条件，氧化胺化产生相应的烯胺 1a-8a 或加氢胺化产生 2-氨基乙基吡啶 1b-8b。在所有情况下都获得具有抗马尔科夫尼科夫区域选择性的产物。对于机理研究，制备了含铑 (I) 环辛二烯和乙烯基吡啶 12 的新型阳离子配合物以及含有环辛二烯、乙烯基吡啶和吗啉 13 的配合物，并通过 NMR 光谱和 X 射线衍射分析对其进行了表征。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199907)1999:7<1121::aid-ejic1121>3.0.co;2-8
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 2-乙炔基吡啶 在 乙二醇 作用下， 反应 8.0h， 以98%的产率得到(E)-N-[2-(2-pyridyl)ethenyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  氢键促进炔烃的无金属加氢胺化

  摘要：

  描述了炔烃的原始无金属区域和立体选择性分子间加氢胺化。在乙二醇作为溶剂的存在下，从芳基乙炔和脂肪族仲胺获得各种 (E)-烯胺。后者被认为通过氢键和质子交换在机制中起主要作用。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690988

文献信息

• Hydrogen-Bond-Promoted Metal-Free Hydroamination of Alkynes
  作者：Janet Bahri、Nour Tanbouza、Thierry Ollevier、Marc Taillefer、Florian Monnier

  DOI：10.1055/s-0039-1690988

  日期：2019.11

  An original metal-free regio- and stereoselective intermolecular hydroamination of alkynes is described. Various (E)-enamines were obtained from arylacetylenes and aliphatic secondary amines in the presence of ethylene glycol as a solvent. The latter is assumed to play a major role in the mechanism through hydrogen bonding and proton exchange.

  描述了炔烃的原始无金属区域和立体选择性分子间加氢胺化。在乙二醇作为溶剂的存在下，从芳基乙炔和脂肪族仲胺获得各种 (E)-烯胺。后者被认为通过氢键和质子交换在机制中起主要作用。
• Rhodium-Catalyzed Amination of Vinylpyridines: Hydroamination versus Oxidative Amination
  作者：Matthias Beller、Harald Trauthwein、Martin Eichberger、Claudia Breindl、Thomas E. Müller

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199907)1999:7<1121::aid-ejic1121>3.0.co;2-8

  日期：1999.7

  rhodium complexes catalyze the amination of 2- and 4-vinylpyridine with secondary amines. Depending on the substrate and the reaction conditions either oxidative amination to yield the corresponding enamines 1a–8a or hydroamination to give 2-aminoethylpyridines 1b–8b occurs. In all cases products with anti-Markovnikov regioselectivity are obtained. For mechanistic studies novel cationic complexes of r

  阳离子铑配合物催化 2- 和 4- 乙烯基吡啶与仲胺的胺化。根据底物和反应条件，氧化胺化产生相应的烯胺 1a-8a 或加氢胺化产生 2-氨基乙基吡啶 1b-8b。在所有情况下都获得具有抗马尔科夫尼科夫区域选择性的产物。对于机理研究，制备了含铑 (I) 环辛二烯和乙烯基吡啶 12 的新型阳离子配合物以及含有环辛二烯、乙烯基吡啶和吗啉 13 的配合物，并通过 NMR 光谱和 X 射线衍射分析对其进行了表征。