2,3,5-tri-O-benzoyl-1-bromo-1-cyano-1-dehydro-1-deoxy-D-ribofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-bromo-1-cyano-1-dehydro-1-deoxy-D-ribofuranose
• 英文别名: 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-β-bromo-D-ribofuranosyl cyanide；(2S,3R,4R,5R)-5-((benzoyloxy)methyl)-2-bromo-2-cyanotetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate；[(2R,3R,4R,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-bromo-5-cyanooxolan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₂₇H₂₀BrNO₇
• 分子量: 550.362
• InChiKey: XCVJLNUSYSJOGE-DVAKJLRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-1-bromo-1-cyano-1-dehydro-1-deoxy-D-ribofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 potassium tert-butylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(3,5-di-O-benzoyl-1-C-cyano-β-D-arabino-pentofuranosyl)cytosine
  参考文献：
  名称：

  [EN] MUTUAL PRODRUG COMPRISING SHORT CHAIN FATTY ACIDS AND ZEBULARINE OR 1'-CYANO-CYTARABINE FOR CANCER TREATMENT
  [FR] PROMÉDICAMENT RÉCIPROQUE COMPORTANT DES ACIDES GRAS À CHAÎNE COURTE ET DE LA ZÉBULARINE OU DE LA 1'-CYANO-CYTARABINE POUR UN TRAITEMENT DE CANCER

  摘要：

  本发明提供了包括抗癌核苷和短链脂肪酸的相互伴侣药物；相互伴侣药物的制备方法；包括给予相互伴侣药物的治疗方法；以及包括相互伴侣药物的药物组合物。此外，本发明的相互伴侣药物可用作治疗癌症疾病和症状的治疗剂。

  公开号：

  WO2015072784A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到2,3,5-tri-O-benzoyl-1-bromo-1-cyano-1-dehydro-1-deoxy-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  用于抗病毒治疗的被取代的N4-羟基胞苷衍 生物及其前药

  摘要：

  本发明涉及具有式I结构的被取代的N4‑羟基胞苷衍生物、前药及其药物组合物，以及使用该组合物用于治疗病毒感染的方法，所述式I结构的被取代的N4‑羟基胞苷衍生物结构为：本发明所述药物组合物用于制备治疗副粘液病毒科、正粘液病毒科、冠状病毒科和丝状病毒科病毒，特别是制备治疗新型冠状病毒(COVID‑19或SARS‑Cov‑2)和流感病毒感染的药物，所述药物组合物具有代谢稳定性高、口服吸收性高、生物利用度高、清除率高、肺分布高、广谱低毒、心脏毒性低等优点。

  公开号：

  CN111548384B

文献信息

• MUTUAL PRODRUG COMPRISING SHORT CHAIN FATTY ACIDS AND ZEBULARINE OR 1'-CYANO-CYTARABINE FOR CANCER TREATMENT
  申请人：KAINOS MEDICINE, INC.

  公开号：US20160228562A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention provides mutual prodrugs comprising anti-cancer nucleosides and short chain fatty acids; methods for production of the mutual prodrugs; methods of treatment comprising administration of the mutual prodrugs; and pharmaceutical compositions comprising the mutual prodrugs. Further, the mutual prodrugs of the present invention can be used as therapeutic agents for the treatment of cancer diseases and conditions.

  本发明提供了包含抗癌核苷和短链脂肪酸的相互前药；制备相互前药的方法；通过给予相互前药进行治疗的方法；以及包含相互前药的制药组合物。此外，本发明的相互前药可用作治疗癌症疾病和病状的治疗剂。
• Mutual prodrug comprising short chain fatty acids and zebularine or 1'-cyano-cytarabine for cancer treatment
  申请人：KAINOS MEDICINE, INC.

  公开号：US10500224B2

  公开（公告）日：2019-12-10

  The present invention provides mutual prodrugs comprising anti-cancer nucleosides and short chain fatty acids; methods for production of the mutual prodrugs; methods of treatment comprising administration of the mutual prodrugs; and pharmaceutical compositions comprising the mutual prodrugs. Further, the mutual prodrugs of the present invention can be used as therapeutic agents for the treatment of cancer diseases and conditions.

  本发明提供了包含抗癌核苷和短链脂肪酸的互为原药；互为原药的生产方法；包括服用互为原药的治疗方法；以及包含互为原药的药物组合物。此外，本发明的互为原药可用作治疗癌症疾病和病症的治疗剂。
• Concise Approach to 1-<i>thia</i>Hydantocidin
  作者：Clemens Lamberth、Stefan Blarer

  DOI：10.1080/00397919608003864

  日期：1996.1

  The synthesis of 1-thiaHydantocidin, a close analog of the total herbicide Hydantocidin, is described starting from 2,3,5-tri-O-benzoyl-beta-D-ribofuranosyl cyanide.
• Synthesis and structure determination of the first 1′-C-cyano-β-D-nucleosides
  作者：Valérie Uteza、Guo-Rong Chen、Jérémie Le Quan Tuoi、Gérard Descotes、Bernard Fenet、Annie Grouiller

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96264-7

  日期：1993.9

  The 1'-cyano -2',3'-D-unsaturated nucleoside 8 was synthesised according to the following steps. Photobromination of the ribofuranosyl cyanide 1 using N-bromosuccinimide (NBS) as a radical source gave the two isomers of the new C-1 gem disubstituted sugar 2. Its condensation with silylated thymine afforded the blocked nucleoside 3, the stereochemistry and molecular shape of which were deduced from NMR studies and molecular simulation. After deprotection of 3 into 4, thiocarbonylation of the silylated derivative 5, followed by olefination of 6, led to 7 which was deblocked to the 1'-cyano substituted d4T 8.
• [EN] MUTUAL PRODRUG COMPRISING SHORT CHAIN FATTY ACIDS AND ZEBULARINE OR 1'-CYANO-CYTARABINE FOR CANCER TREATMENT<br/>[FR] PROMÉDICAMENT RÉCIPROQUE COMPORTANT DES ACIDES GRAS À CHAÎNE COURTE ET DE LA ZÉBULARINE OU DE LA 1'-CYANO-CYTARABINE POUR UN TRAITEMENT DE CANCER
  申请人：KAINOS MEDICINE INC

  公开号：WO2015072784A1

  公开（公告）日：2015-05-21

  The present invention provides mutual prodrugs comprising anti-cancer nucleosides and short chain fatty acids; methods for production of the mutual prodrugs; methods of treatment comprising administration of the mutual prodrugs; and pharmaceutical compositions comprising the mutual prodrugs. Further, the mutual prodrugs of the present invention can be used as therapeutic agents for the treatment of cancer diseases and conditions.

  本发明提供了包括抗癌核苷和短链脂肪酸的相互伴侣药物；相互伴侣药物的制备方法；包括给予相互伴侣药物的治疗方法；以及包括相互伴侣药物的药物组合物。此外，本发明的相互伴侣药物可用作治疗癌症疾病和症状的治疗剂。