2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-diazo-D-allitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-diazo-D-allitol
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-2-(diazomethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O₄
• 分子量: 444.53
• InChiKey: KGRQHCDQBVXTMC-YYGZZXRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-diazo-D-allitol 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 4-Deoxypyrazofurin

  摘要：

  据报道，从 2,5-脱水-3,4 开始，分九步制备了 3-ß-D-呋喃核糖基-1H-吡唑-5-甲酰胺（4-脱氧吡唑呋林，3）（总产率为 21%） ,6-三-O-苯甲酰基-D-异腈(6)并通过丙炔酸甲酯和2,5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-1-之间的1,3-偶极环加成反应进行脱氧-1-重氮-D-蒜醇 (4)。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26565
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium (trifluoroacetoxy)borohydride 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-diazo-D-allitol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 4-Deoxypyrazofurin

  摘要：

  据报道，从 2,5-脱水-3,4 开始，分九步制备了 3-ß-D-呋喃核糖基-1H-吡唑-5-甲酰胺（4-脱氧吡唑呋林，3）（总产率为 21%） ,6-三-O-苯甲酰基-D-异腈(6)并通过丙炔酸甲酯和2,5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-1-之间的1,3-偶极环加成反应进行脱氧-1-重氮-D-蒜醇 (4)。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26565

文献信息

• 4-Homopyrazofurin and an acyclic analogue
  作者：Daryl R. Sauer、Stewart W. Schneller、Bjarne Gabrielsen

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80096-w

  日期：1993.3

  Abstract The synthesis of 4-hydroxymethyl-3(5)-(β- d -ribofuranosyl)pyrazole-5(3)-carboxamide ( 2 , 4-homopyrazofurin) is described via a pathway that commences with the dipolar cycloaddition reaction of 2,5-anhydro-3,4,6-tri- O -benzyl-1-deoxy-1-diazo- d -allitol ( 4 ) and methyl 4-benzyloxy-2-butynoate ( 5 ). Preparation of 3(5)-[(2-hydrox,-ethoxy)methyl]-4-(hydroxymethyl)pyrazole-5(3)-carboxamide ( 3 )

  摘要描述了4-羟甲基-3（5）-（β-d-核呋喃核糖基）吡唑-5（3）-羧酰胺（2，4-高吡唑并呋喃）的合成，该途径始于2的偶极环加成反应。 5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-1-脱氧-1-重氮-d-烯丙醇（4）和4-苄氧基-2-丁酸甲酯（5）。作为具有2的衍生物的具有无环鸟苷的截短的无环侧链的3（5）-[（（2-羟基，-乙氧基）甲基] -4-（羟甲基）吡唑-5（3）-羧酰胺（3）的制备已经得到。以类似的方式从5与1-重氮-2-[（2-苄氧基）乙氧基]乙烷（13）的反应开始完成。化合物2和3均未显示出针对人类免疫缺陷病毒（HIV-1），沙蝇热，蓬塔托罗，日本脑炎，黄热病，委内瑞拉马脑脊髓炎和牛痘病毒的体外抗病毒活性。两种化合物也是无毒的。这些结果表明羟基与吡唑环的直接键合对于基于吡唑呋林的试剂表现出生物学活性是重要的。
• SAUER, DARYL R.;SCHNELLER, STEWART W., NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1079-1080
  作者：SAUER, DARYL R.、SCHNELLER, STEWART W.

  DOI：——

  日期：——
• A Convenient Synthesis of 4-Deoxypyrazofurin
  作者：Daryl R. Sauer、Stewart W. Schneller

  DOI：10.1055/s-1991-26565

  日期：——

  A preparation of 3-ß-D-ribofuranosyl-1H-pyrazole-5-carboxamide (4-deoxypyrazofurin, 3) is reported in nine steps (in an overall yield of 21%) beginning with 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allonitrile (6) and proceeding via a 1,3-dipolar cycloaddition reaction between methyl propiolate and 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-diazo-D-allitol (4).

  据报道，从 2,5-脱水-3,4 开始，分九步制备了 3-ß-D-呋喃核糖基-1H-吡唑-5-甲酰胺（4-脱氧吡唑呋林，3）（总产率为 21%） ,6-三-O-苯甲酰基-D-异腈(6)并通过丙炔酸甲酯和2,5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-1-之间的1,3-偶极环加成反应进行脱氧-1-重氮-D-蒜醇 (4)。