3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide | 137305-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
• CAS: 137305-06-7
• 化学式: C₃₀H₃₁N₃O₅
• 分子量: 513.593
• InChiKey: YJNKYJKUWYWCBD-AIQXTLEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  108.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide 在 palladium(II) oxide 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到3(5)-carbamoyl-5(3)-β-D-ribofuranosylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 4-Deoxypyrazofurin

  摘要：

  据报道，从 2,5-脱水-3,4 开始，分九步制备了 3-ß-D-呋喃核糖基-1H-吡唑-5-甲酰胺（4-脱氧吡唑呋林，3）（总产率为 21%） ,6-三-O-苯甲酰基-D-异腈(6)并通过丙炔酸甲酯和2,5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-1-之间的1,3-偶极环加成反应进行脱氧-1-重氮-D-蒜醇 (4)。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26565
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到3-(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-pyrazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 4-Deoxypyrazofurin

  摘要：

  据报道，从 2,5-脱水-3,4 开始，分九步制备了 3-ß-D-呋喃核糖基-1H-吡唑-5-甲酰胺（4-脱氧吡唑呋林，3）（总产率为 21%） ,6-三-O-苯甲酰基-D-异腈(6)并通过丙炔酸甲酯和2,5-脱水-3,4,6-三-O-苄基-1-之间的1,3-偶极环加成反应进行脱氧-1-重氮-D-蒜醇 (4)。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26565