(E)-3-(3-(pent-4-yn-1-yloxy)phenyl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-(pent-4-yn-1-yloxy)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(3-pent-4-ynoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: NUNYAHWXCWECDL-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-(pent-4-yn-1-yloxy)phenyl)acrylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于神经保护性类黄酮杂化物的化学探针的开发与应用

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是痴呆症最常见的形式，到目前为止，尚无可改善疾病的药物。基于黄酮类生物碱和酚酸的天然产物杂合体在细胞培养测定中显示出有希望的多效性神经保护作用，甚至在体内具有改善疾病的作用。但是，具体的作用机制仍不清楚。为了阐明滑石粉7- O-酯的不同细胞内靶标，我们在这项工作中介绍了化学探针7 - O-肉桂酰基紫杉醇-炔烃的开发和应用，用于使用基于活性的蛋白质谱进行靶标鉴定。7 Ø-肉桂酰基紫杉醇-炔在所有细胞培养测定中均保持神经保护作用。蛋白质印迹分析显示与前导化合物7- O-肉桂酰基紫杉酚对相同的细胞内途径具有可比的影响，从而证实了其适合作为靶标鉴定实验的探针。亲和力下拉和MS分析显示，腺嘌呤核苷酸转位酶1（ANT-1）和肌浆网/内质网Ca 2+ ATPase（SERCA）是7 - O-肉桂酰基紫杉醇-炔烃的胞内相互作用伴侣，因此是士福林的7- O-酯。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00589
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊炔 在 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (E)-3-(3-(pent-4-yn-1-yloxy)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于神经保护性类黄酮杂化物的化学探针的开发与应用

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是痴呆症最常见的形式，到目前为止，尚无可改善疾病的药物。基于黄酮类生物碱和酚酸的天然产物杂合体在细胞培养测定中显示出有希望的多效性神经保护作用，甚至在体内具有改善疾病的作用。但是，具体的作用机制仍不清楚。为了阐明滑石粉7- O-酯的不同细胞内靶标，我们在这项工作中介绍了化学探针7 - O-肉桂酰基紫杉醇-炔烃的开发和应用，用于使用基于活性的蛋白质谱进行靶标鉴定。7 Ø-肉桂酰基紫杉醇-炔在所有细胞培养测定中均保持神经保护作用。蛋白质印迹分析显示与前导化合物7- O-肉桂酰基紫杉酚对相同的细胞内途径具有可比的影响，从而证实了其适合作为靶标鉴定实验的探针。亲和力下拉和MS分析显示，腺嘌呤核苷酸转位酶1（ANT-1）和肌浆网/内质网Ca 2+ ATPase（SERCA）是7 - O-肉桂酰基紫杉醇-炔烃的胞内相互作用伴侣，因此是士福林的7- O-酯。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00589