pent-4-yne-1-sulfonamide | 1565108-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: pent-4-yne-1-sulfonamide
• 英文别名: Pent-4-yne-1-sulfonamide
• CAS: 1565108-36-2
• 化学式: C₅H₉NO₂S
• 分子量: 147.198
• InChiKey: KDSNTFJJJGFTHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 pent-4-yne-1-sulfonamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到1-(3-sulfonamido-propyl)-1,2-dicarba-closo-dodecaborane
  参考文献：
  名称：

  磺酰氨基硼烷是癌症特异性碳酸酐酶IX的高度选择性抑制剂。

  摘要：

  碳酸酐酶IX（CA IX）是在缺氧肿瘤中过表达的跨膜酶，在缺氧肿瘤中起重要作用。特定的CA IX抑制剂可能会用作抗癌药。基于碳硼烷结合到酶活性位点的现有结构知识，我们设计了一系列含有碳硼烷簇的磺酰胺抑制剂。两种类型的碳硼烷簇的，12顶点dicarba-闭合碳-dodecaborane和11顶点-7,8- dicarba-巢-undecaborate（dicarbollide），被连接到一个磺酰胺部分通过不同长度（1-4个碳原子脂族连接基; n = 1-4）。体外CA的测试抑制能力表明，对于CA IX的选择性抑制的最佳的接头长度为n = 3，A 1-sulfamidopropyl -1,2- dicarba-闭合碳-dodecaborane（3）成为最强CA IX抑制剂从这个系列中， K i值为0.5 nM，对CA IX的选择性是CA II的大约1230倍。X射线研究3在CA IX活动位点的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112460
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-1-戊炔 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium sulfite 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 pent-4-yne-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰氨基硼烷是癌症特异性碳酸酐酶IX的高度选择性抑制剂。

  摘要：

  碳酸酐酶IX（CA IX）是在缺氧肿瘤中过表达的跨膜酶，在缺氧肿瘤中起重要作用。特定的CA IX抑制剂可能会用作抗癌药。基于碳硼烷结合到酶活性位点的现有结构知识，我们设计了一系列含有碳硼烷簇的磺酰胺抑制剂。两种类型的碳硼烷簇的，12顶点dicarba-闭合碳-dodecaborane和11顶点-7,8- dicarba-巢-undecaborate（dicarbollide），被连接到一个磺酰胺部分通过不同长度（1-4个碳原子脂族连接基; n = 1-4）。体外CA的测试抑制能力表明，对于CA IX的选择性抑制的最佳的接头长度为n = 3，A 1-sulfamidopropyl -1,2- dicarba-闭合碳-dodecaborane（3）成为最强CA IX抑制剂从这个系列中， K i值为0.5 nM，对CA IX的选择性是CA II的大约1230倍。X射线研究3在CA IX活动位点的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112460

文献信息

• Sulfonamido carboranes as highly selective inhibitors of cancer-specific carbonic anhydrase IX
  作者：Jana Dvořanová、Michael Kugler、Josef Holub、Václav Šícha、Viswanath Das、Jan Nekvinda、Suzan El Anwar、Miroslav Havránek、Klára Pospíšilová、Milan Fábry、Vlastimil Král、Martina Medvedíková、Stanislava Matějková、Barbora Lišková、Soňa Gurská、Petr Džubák、Jiří Brynda、Marián Hajdúch、Bohumír Grüner、Pavlína Řezáčová

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112460

  日期：2020.8

  important role in tumor progression. Specific CA IX inhibitors potentially could serve as anti-cancer drugs. We designed a series of sulfonamide inhibitors containing carborane clusters based on prior structural knowledge of carborane binding into the enzyme active site. Two types of carborane clusters, 12-vertex dicarba-closo-dodecaborane and 11-vertex 7,8-dicarba-nido-undecaborate (dicarbollide), were connected

  碳酸酐酶IX（CA IX）是在缺氧肿瘤中过表达的跨膜酶，在缺氧肿瘤中起重要作用。特定的CA IX抑制剂可能会用作抗癌药。基于碳硼烷结合到酶活性位点的现有结构知识，我们设计了一系列含有碳硼烷簇的磺酰胺抑制剂。两种类型的碳硼烷簇的，12顶点dicarba-闭合碳-dodecaborane和11顶点-7,8- dicarba-巢-undecaborate（dicarbollide），被连接到一个磺酰胺部分通过不同长度（1-4个碳原子脂族连接基; n = 1-4）。体外CA的测试抑制能力表明，对于CA IX的选择性抑制的最佳的接头长度为n = 3，A 1-sulfamidopropyl -1,2- dicarba-闭合碳-dodecaborane（3）成为最强CA IX抑制剂从这个系列中， K i值为0.5 nM，对CA IX的选择性是CA II的大约1230倍。X射线研究3在CA IX活动位点的