5-tert-butyl-2-carbomethoxy-2-(4-pentynyl)cyclopentanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-tert-butyl-2-carbomethoxy-2-(4-pentynyl)cyclopentanone
• 英文别名: Methyl 3-tert-butyl-2-oxo-1-pent-4-ynylcyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: RPLMTUHTIYBGMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-tert-butyl-2-carbomethoxy-2-(4-pentynyl)cyclopentanone 在 lithium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-tert-butyl-5-(4-pentynyl)cyclopentanone 、 2-tert-butyl-5-(4-pentynyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled Construction of Functionalized Spiro[4.4]Nonanones Through Mercury(II) Salt-Assisted and Acid-Induced Spiroannulation Reactions

  摘要：

  The mercuric(II)-assisted spiroannulation reactions of the enol silyl ethers derived from alpha-(4-pentynyl)-cyclopentanones 8a and 11 gave functionalized spiro[4.4]nonanones, exo-3 and exo-4, respectively, in moderate yields. On the other hand, the treatment of 8a and 8b with methanesulfonic acid provided endo-3 in high yield.

  DOI：

  10.1080/00397919908086094
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butylcyclopentanone 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-tert-butyl-2-carbomethoxy-2-(4-pentynyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Regiocontrolled Construction of Functionalized Spiro[4.4]Nonanones Through Mercury(II) Salt-Assisted and Acid-Induced Spiroannulation Reactions

  摘要：

  The mercuric(II)-assisted spiroannulation reactions of the enol silyl ethers derived from alpha-(4-pentynyl)-cyclopentanones 8a and 11 gave functionalized spiro[4.4]nonanones, exo-3 and exo-4, respectively, in moderate yields. On the other hand, the treatment of 8a and 8b with methanesulfonic acid provided endo-3 in high yield.

  DOI：

  10.1080/00397919908086094

文献信息

• Regiocontrolled Construction of Functionalized Spiro[4.4]Nonanones Through Mercury(II) Salt-Assisted and Acid-Induced Spiroannulation Reactions
  作者：Yoshinobu Hashizume、Shojiro Maki、Mamoru Ohashi、Haruki Niwa

  DOI：10.1080/00397919908086094

  日期：1999.4

  The mercuric(II)-assisted spiroannulation reactions of the enol silyl ethers derived from alpha-(4-pentynyl)-cyclopentanones 8a and 11 gave functionalized spiro[4.4]nonanones, exo-3 and exo-4, respectively, in moderate yields. On the other hand, the treatment of 8a and 8b with methanesulfonic acid provided endo-3 in high yield.