2-acetamido-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-D-glucopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-acetamido-2-deoxy-3-O-[(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-D-glucopyranose；methyl (2R)-2-[(3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxypropanoate
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₈
• 分子量: 307.301
• InChiKey: QQQLKKYLIRADTB-QQGRBGMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用合成底物类似物对大肠杆菌进行动力学表征

  摘要：

  细菌对现有抗生素的耐药性对人类健康构成严重威胁。由于细菌细胞周围的肽聚糖层对于生存至关重要，因此参与肽聚糖生物合成的酶是设计新抗生素的有吸引力的目标。不幸的是，这些酶中的许多都难以研究，因为用于监测酶活性的底物要么不可用，要么在合适的测定条件下不可溶。这些问题可以通过使用合成替代底物来解决。我们最近报道了 MurG 的可溶性底物类似物的合成，该酶形成肽聚糖的 β-(1,4)-N-乙酰氨基葡萄糖-N-乙酰胞壁酰五肽亚基。使用这种底物类似物，我们已经能够开发出一种直接检测方法来监测酶的活性。我们现在报告大肠杆菌 MurG 的纯化以及在没有膜的情况下其动力学特性和底物要求的信息。这项工作奠定了基础...

  DOI：

  10.1021/ja991556t
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-[(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl]-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-3-O-<(R)-1-(methoxycarbonyl)ethyl>-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用合成底物类似物对大肠杆菌进行动力学表征

  摘要：

  细菌对现有抗生素的耐药性对人类健康构成严重威胁。由于细菌细胞周围的肽聚糖层对于生存至关重要，因此参与肽聚糖生物合成的酶是设计新抗生素的有吸引力的目标。不幸的是，这些酶中的许多都难以研究，因为用于监测酶活性的底物要么不可用，要么在合适的测定条件下不可溶。这些问题可以通过使用合成替代底物来解决。我们最近报道了 MurG 的可溶性底物类似物的合成，该酶形成肽聚糖的 β-(1,4)-N-乙酰氨基葡萄糖-N-乙酰胞壁酰五肽亚基。使用这种底物类似物，我们已经能够开发出一种直接检测方法来监测酶的活性。我们现在报告大肠杆菌 MurG 的纯化以及在没有膜的情况下其动力学特性和底物要求的信息。这项工作奠定了基础...

  DOI：

  10.1021/ja991556t

文献信息

• Synthesis of α and β anomers of UDP-N-acetylmuramic acid
  作者：Didier Blanot、Geneviève Auger、Dominique Liger、Jean van Heijenoort

  DOI：10.1016/0008-6215(94)90009-4

  日期：1994.1

  (UDP-MurNAc) derivatives are substrates for several cytoplasmics steps of the synthesis of bacterial peptidoglycan (Park, 1952). Their availability is a prerequisite for developing the detailed study of the synthetases catalyzing these reactions. Since they are not commercial compounds, they have to be prepared from bacterial cells in which they accumulate under specific conditions. However, such procedures

  UDP-N-乙酰基muramyl（UDP-MurNAc）衍生物是细菌肽聚糖合成中几个胞质步骤的底物（Park，1952年）。它们的可用性是开展详细研究催化这些反应的合成酶的先决条件。由于它们不是市售化合物，因此必须从在特定条件下会在其中积累的细菌细胞中制备它们。但是，这样的过程冗长而乏味，并且收率通常很低。另一种方法是大规模化学合成UDP-N-乙酰基尿酸，并将其用作其他UDP-MurNAc前体的体外酶促制备的起始材料。在此通讯中，我们希望报告UDP-MurNAc的全部综合信息。
• The Kinetic Characterization of <i>Escherichia </i><i>c</i><i>oli</i> MurG Using Synthetic Substrate Analogues
  作者：Sha Ha、Emmanuel Chang、Mei-Chu Lo、Hongbin Men、Peter Park、Min Ge、Suzanne Walker

  DOI：10.1021/ja991556t

  日期：1999.9.1

  Unfortunately, many of these enzymes are difficult to study because substrates to monitor enzymatic activity are either not available or not soluble under suitable assay conditions. These problems can be solved by utilizing synthetic alternative substrates. We recently reported the synthesis of a soluble substrate analogue for MurG, the enzyme that forms the β-(1,4)-N-acetylglucosaminyl-N-acetylmuramyl

  细菌对现有抗生素的耐药性对人类健康构成严重威胁。由于细菌细胞周围的肽聚糖层对于生存至关重要，因此参与肽聚糖生物合成的酶是设计新抗生素的有吸引力的目标。不幸的是，这些酶中的许多都难以研究，因为用于监测酶活性的底物要么不可用，要么在合适的测定条件下不可溶。这些问题可以通过使用合成替代底物来解决。我们最近报道了 MurG 的可溶性底物类似物的合成，该酶形成肽聚糖的 β-(1,4)-N-乙酰氨基葡萄糖-N-乙酰胞壁酰五肽亚基。使用这种底物类似物，我们已经能够开发出一种直接检测方法来监测酶的活性。我们现在报告大肠杆菌 MurG 的纯化以及在没有膜的情况下其动力学特性和底物要求的信息。这项工作奠定了基础...