(E)-ethyl 3-(2-formyl-4-methoxyphenyl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-formyl-4-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(3-formyl-5-methoxyphenyl)acrylate；2-Propenoic acid, 3-(2-formyl-4-methoxyphenyl)-, ethyl ester, (E)-；ethyl (E)-3-(2-formyl-4-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: JQTSEHUSWYFYHO-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-formyl-4-methoxyphenyl)acrylate 在 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到ethyl 2-(5-methoxy-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  NHC-catalyzed oxidative cyclization reaction for the synthesis of 3-substituted phthalides

  摘要：

  一种高效的NHC催化的2-烯基苯甲醛的多米诺氧化/氧杂Michael加成反应已经开发出来，可以提供具有广泛底物范围和广泛功能基团耐受性的带有C3立体异构中心的3-取代邻苯二甲酸酐。

  DOI：

  10.1039/c3ob42546k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-ethyl 3-(2-formyl-4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  简单氮杂-共轭加成方法为异吲哚硝酮的合成和3,4-二氢硝酮

  摘要：

  含有邻位取代的α，β-不饱和羧酸衍生物的芳醛与羟胺反应，以提供反应性的N-羟基-甲醇胺中间体，使它们进行分子内的氮杂-共轭加成反应，从而以高收率获得异吲哚腈和3,4-二氢异喹啉腈。已经开发了将这些异吲哚腈还原为它们相应的羟胺，烯胺和胺衍生物的条件。异吲哚硝酮通过[4 + 2]-环加成/脱氨基途径与乙酰二甲酸二甲酯（DMAD）反应，得到取代的萘衍生物，而3,4-二氢异喹啉硝酮通过[1,3]-偶极环加成途径与DMAD反应，得到萘衍生物。三环杂芳烃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00103

文献信息

• Tandem Nucleophilic Addition−Intramolecular Aza-Michael Reaction: Facile Synthesis of Chiral Fluorinated Isoindolines
  作者：Santos Fustero、Javier Moscardó、María Sánchez-Roselló、Elsa Rodríguez、Pablo Barrio

  DOI：10.1021/ol102341n

  日期：2010.12.3

  A highly stereoselective synthesis of fluorinated 1,3-disubstituted isoindolines is described. To this end, a tandem reaction consisting of a diastereoselective addition of fluorinated nucleophiles to Ellman’s N-(tert-butanesulfinyl)imines followed by an intramolecular aza-Michael reaction has been developed. This strategy allows for the construction of isoindolines bearing several degrees of fluorination

  描述了氟化的1，3-二取代的异吲哚啉的高度立体选择性的合成。为此，已经开发了一种串联反应，该串联反应包括将氟化的亲核试剂非对映选择性地加至Ellman的N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺，然后进行分子内的氮杂-Michael反应。该策略允许构建带有数个氟化度的异二氢吲哚（单，二或三氟甲基以及更重的氟化基团）。在大多数情况下，产物都是单一异构体形式。
• Efficient synthesis of polysubstituted isochromanones via a novel photochemical rearrangement
  作者：Wujiong Xia、Yutian Shao、Weijun Gui、Chao Yang

  DOI：10.1039/c1cc14269k

  日期：——

  A novel and convenient approach to the synthesis of polysubstituted isochromanones is described. Irradiation of 2-formyl phenylalkeno-derivatives with UV light in benzene solution afforded the corresponding products in up to 98% yield. The possible reaction mechanism is proposed and further supported by the isotopic experiments.

  描述了一种新颖且方便的合成多取代异色酮的方法。在苯溶液中用紫外光辐照2-甲酰基苯基链烯基衍生物可得到相应的产物，产率高达98％。提出了可能的反应机理，并得到同位素实验的进一步支持。
• Synthesis of Oxatricyclooctanes via Photoinduced Intramolecular Oxa-[4+2] Cycloaddition of Substituted <i>o</i>-Divinylbenzenes
  作者：Qiang Liu、Junlei Wang、Dazhi Li、Guo-Lin Gao、Chao Yang、Yuan Gao、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01055

  日期：2017.8.4

  The photolysis of substituted o-divinylbenzenes promotes a one-step and metal-free conversion to oxatricycles at room temperature. Irradiation o-divinylbenzenes results in an pericyclic reaction to form cyclic o-quinodiemthane intermediates, which subsequently undergo intramolecular oxa-[4+2] cycloaddition to form oxacyclic derivatives.

  在室温下，取代的邻二乙烯基苯的光解促进了一步和无金属的转化为氧三环。辐照邻二乙烯基苯导致周环反应，形成环状邻喹二乙烷中间体，随后中间体进行分子内的oxa- [4 + 2]环加成反应形成oxacyclic衍生物。
• Chelation-directed remote <i>meta</i>-C–H functionalization of aromatic aldehydes and ketones
  作者：Shuguang Xie、Sen Li、Wenqian Ma、Xiaohua Xu、Zhong Jin

  DOI：10.1039/c9cc05807a

  日期：——

  palladium-catalyzed remote meta-C–H functionalization of aromatic aldehydes and ketones. In situ-generation of acetals and ketals, as well as removal afterwards, makes the C–H bond functionalization process more straightforward and efficient. This also represents the first example of chelation-directed meta-C–H functionalization of aromatic aldehydes and ketones.

  我们在此公开了一种通用的1,2-二醇导向模板的开发，该模板用于钯催化芳香族醛和酮的远程间位-CH功能化。缩醛和缩酮的原位生成，以及随后的去除，使得C–H键功能化过程更加简单有效。这也代表了芳族醛和酮的螯合导向的间位-C-H官能化的第一个例子。
• Reactions of Cyclopalladated Benzylidene-aniline<i>Schiff</i>'s Base Complexes. Selective Synthesis of 2′-Substituted<i>Schiff</i>'s Base Derivatives and the X-Ray Crystal Structure of the Dimer [Pd(μ-OAc)(5′-OCH₃C₆H₃CHNC₆H₄-4-CH₃)]₂
  作者：Alberto Albinati、Paul S. Pregosin、Regula Rüedi

  DOI：10.1002/hlca.19850680730

  日期：1985.11.13

  [PdCl(1a)]2 reacts with CH2CHCO2CH2CH3 to afford 2′(CHCHCO2CH2CH3)-5′-OCH3C6H3CHO, and [Pd(μ-OAc)(1a)]2 with I2 to give 2′-I-5′-OCH3C6H3CHO. Excess CH3O2CCCCO2CH3 reacts with various substituted cyclopalladated Schiff's bases in MeOH to afford which we formulate as possessing two PdC bonds, and one coordinated ester O atom. The X-ray crystal structure of [Pd(μ-OAc)(1a)]2 has been determined; relevant bond

  2'-环钯酸的亚胺配合物与甲醇在MeOH中反应生成2'-取代的芳基亚胺2'-CO 2 CH 3 -5'-OCH 3 C 6 H 3 CHNTol（Tol = C 6 H 4 -4- CH 3）。该反应的产物可以通过将桥接配体从AcO改变为Cl来改变，在这种情况下，仅获得5元环杂环化合物。[Pd（μ-OAc）（1a）] 2具有2当量。Ph 3 P和CO（1 atm）的摩尔数表示杂环是由两个CO插入反应引起的，而[PdX（1a）] 2（X = AcO，Cl），当量为4。CNBu t的数量和4个当量 的Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2生成杂环烯酮亚胺[PdCl（1a）] 2与CH 2 CHCO 2 CH 2 CH 3反应，得到2'（CHCHCO 2 CH 2 CH 3）-5' -OCH 3 C 6 H 3 CHO和[Pd（μ-OAc）（1a）] 2与I 2给出2'-I-5'-OCH 3