头孢西酮 | 56187-47-4

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 头孢菌素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 头孢西酮
• 中文别名: (6R,7R)-7-(2-(3,5-二氯-4-氧代-1(4H)-吡啶基)乙酰氨基)-3-(((5-甲基-1,3,4-硫二唑-2-基)硫)甲基)-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸；双氯酚酸树脂盐；(6R,7R)-7-(2-(3,5-二氯-4-氧代-1(4H)-吡啶基)乙酰氨基)-3-(((5-甲基-1,3,4-硫二唑-2-基)硫)甲基)；头孢氯氮环酮；氯氮环酮头孢菌素；头孢西酮酸
• 英文名称: cefazedone
• 英文别名: cefazedone acid；cefoxidone；(6R)-7t-[2-(3,5-dichloro-4-oxo-4H-pyridin-1-yl)-acetylamino]-3-(5-methyl-[1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；Cefazedon；(6R,7R)-7-[[2-(3,5-dichloro-4-oxopyridin-1-yl)acetyl]amino]-3-[(5-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 56187-47-4
• 化学式: C₁₈H₁₅Cl₂N₅O₅S₃
• 分子量: 548.452
• InChiKey: VTLCNEGVSVJLDN-MLGOLLRUSA-N

物化性质

• 熔点：
  157 - 160°C
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

头孢西酮钠

头孢西酮钠（Cefazedone Sodium） 是二十世纪七十年代末由E.Merck，Darmstadt实验室开发的第一代头孢菌素。1979年在德国率先上市后，逐渐在其周边国家及韩国、罗马尼亚和台湾等地推广。

头孢西酮钠是一种半合成的头孢菌素类抗生素，主要通过干扰和阻止细菌细胞壁的合成来达到抑制和杀菌的效果。它具有广泛的抗菌谱，对临床常见的革兰氏阳性菌以及部分革兰氏阴性菌和厌氧菌表现出良好的抗菌活性。主要用于治疗呼吸系统、泌尿系统、胃肠道感染及妇科、腹膜、皮肤、软组织和整形外科等敏感细菌引起的感染。

适应症

头孢西酮钠作为第一代头孢菌素类抗生素，主要通过作用于细菌细胞壁的合成发挥抗菌效果，对于革兰氏阳性菌如肺炎球菌和链球菌具有较好的治疗效果。此外，它对一些革兰氏阴性菌也有一定的作用。

目前，头孢西酮钠主要用于由肺炎链球菌或β溶血性链球菌等革兰氏阳性菌引起的感染；也可用于由敏感细菌引起的各种呼吸系统、消化系统感染，皮肤与软组织感染，泌尿系统感染和骨关节感染。另外，它还可以作为外科手术前的预防用药。

使用时需遵循医生指导。对头孢类抗生素或头孢西酮钠有过敏史的患者禁止使用。早产儿和新生儿也应避免使用。

生物活性

Cefazedone（Refosporen, Cefazedonum） 是一种具有抗细菌活性的半合成一代头孢菌素。

靶点	值
α-葡萄糖苷酶 (无细胞测定)	578 nM(Ki)

该表格展示了其在α-葡萄糖苷酶上的Ki值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  头孢西酮 在 三乙胺 、 sodium 2-ethylhexanoic acid 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以95.2%的产率得到cefazedone sodium
  参考文献：
  名称：

  一种头孢西酮钠新晶型及其制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种头孢西酮钠新晶型及其制备方法。具体而言，本发明涉及一种头孢西酮钠晶型，其X射线粉末衍射图谱在以下2θ角处具有特征衍射峰：5.108±0.2°，10.244±0.2°，12.355±0.2°，13.383±0.2°，16.124±0.2°，19.180±0.2°，20.740±0.2°，23.012±0.2°。

  公开号：

  CN110143972A
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 头孢西酮
  参考文献：
  名称：

  一种头孢西酮的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了一种头孢西酮的合成工艺，本发明将化合物Ⅱ与7‑ACA反应制备化合物Ⅲ，化合物Ⅲ与化合物Ⅳ反应制得终产品头孢西酮(Ⅰ)。本发明合成路线简单、反应条件温和、缩短了反应周期、降低了生产成本低、提高了产品总收率及纯度，适合工业化生产。

  公开号：

  CN110437256A

文献信息

• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Xia Yi

  公开号：US20100256092A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  This invention relates to, among other items, 6-substituted benzoxaborole compounds and their use for treating bacterial infections.

  这项发明涉及6-取代苯硼酯化合物等物品，以及它们用于治疗细菌感染的用途。
• Kappa agonist compounds and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144272A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds having kappa opioid agonist activity, compositions containing them and method of using them as analgesics are provided. The compounds of formulae I, II, IIA, III, IIIA, IIIB, IIIB-i, IV and IVA have the structure: 1 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ; and X, X 4 , X 5 , X 7 , X 9 ; Y, Z and n are as described in the specification.

  提供具有kappa阿片受体激动剂活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用它们作为镇痛剂的方法。 具有以下结构的化合物I、II、IIA、III、IIIA、IIIB、IIIB-i、IV和IVA： 1 2 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ；和 X，X 4 ，X 5 ，X 7 ，X 9 ； Y，Z和n如规范中所述。
• [EN] BORONIC ACID DERIVATIVES AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE BORONIQUE ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：REMPEX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2016003929A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed herein are antimicrobial compounds compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof. Some embodiments relate to boronic acid derivatives and their use as therapeutic agents.

  本文揭示了抗微生物化合物组合物、药物组合物及其使用和制备。一些实施例涉及硼酸衍生物及其作为治疗剂的使用。