2-(4'-chlorophenyl)-4-(4'-methylphenyl)-6-methyl-quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(4'-chlorophenyl)-4-(4'-methylphenyl)-6-methyl-quinoline
• 英文别名: 2-(4-chloro-phenyl)-6-methyl-4-p-tolyl-quinoline；2-(4-Chlorophenyl)-6-methyl-4-(4-methylphenyl)quinoline
• 化学式: C₂₃H₁₈ClN
• 分子量: 343.856
• InChiKey: HVYNUUUNQCQPGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-[(4-甲基苯基)磺酰基]乙酮 在 哌啶 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 均三甲苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 2-(4'-chlorophenyl)-4-(4'-methylphenyl)-6-methyl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  使用N-Boc-苯胺和α-甲苯磺酰基-α，β-不饱和酮的二价阴离子加成合成取代的喹啉。

  摘要：

  提供了取代喹啉的短而通用的合成。甲苯磺酸亚磺酸钠与溴代甲基或氯甲基酮的烷基化反应会生成β-酮砜。β-酮砜与醛的Knoevenagel缩合提供了α-甲苯基磺酰基-α，β-不饱和酮。在CuCN和LiCl存在下与不饱和酮进行迈克尔加成反应，生成N-Boc苯胺的1，4-加合物，在Boc基团脱保护并热消除甲苯基砜后，即可得到喹啉。

  DOI：

  10.1021/jo0203387

文献信息

• FeCl₃ -Mediated One-Pot Cyclization-Aromatization of Anilines, Benzaldehydes, and Phenylacetylenes under Ball Milling: A New Alternative for the Synthesis of 2,4-Diphenylquinolines
  作者：Ya-Jun Tan、Fang-Jian Wang、Abdullah M. Asirib、Hadi M. Marwanib、Ze Zhang

  DOI：10.1002/jccs.201700190

  日期：2018.1

  A straightforward and efficient method has been developed for the solvent‐free synthesis of 2,4‐diphenylquinolines via a one‐pot reaction of anilines, benzaldehydes, and phenylacetylenes promoted by FeCl3 under solvent‐free mechanochemical ball milling. Using this protocol, a series of 2,4‐diphenylquinolines were synthesized in good to excellent yield (74–95%) just by washing the resulting reaction

  已经开发了一种简单有效的方法，用于在无溶剂机械化学球磨条件下通过FeCl 3促进的苯胺，苯甲醛和苯乙炔的一锅反应，合成无溶剂的2,4-二苯基喹啉。使用该方案，仅用水洗涤所得的反应混合物并在EtOH / H 2 O中重结晶即可合成一系列2,4-二苯基喹啉，收率良好至极佳（74–95％），向上。
• Synthesis of Substituted Quinolines Using the Dianion Addition of <i>N</i>-Boc-anilines and α-Tolylsulfonyl-α,β-unsaturated Ketones
  作者：Rolf E. Swenson、Thomas J. Sowin、Henry Q. Zhang

  DOI：10.1021/jo0203387

  日期：2002.12.1

  A short and versatile synthesis of substituted quinolines is provided. Alkylation of sodium tolylsulfinate with bromomethyl- or chloromethyl ketones generates beta-keto sulfones. Knoevenagel condensation of the beta-keto sulfones with an aldehyde provides alpha-tolylsulfonyl-alpha,beta-unsaturated ketones. Michael addition of the dianion of N-Boc-anilines in the presence of CuCN and LiCl with the unsaturated

  提供了取代喹啉的短而通用的合成。甲苯磺酸亚磺酸钠与溴代甲基或氯甲基酮的烷基化反应会生成β-酮砜。β-酮砜与醛的Knoevenagel缩合提供了α-甲苯基磺酰基-α，β-不饱和酮。在CuCN和LiCl存在下与不饱和酮进行迈克尔加成反应，生成N-Boc苯胺的1，4-加合物，在Boc基团脱保护并热消除甲苯基砜后，即可得到喹啉。