奥司他韦杂质97 | 1476028-68-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 奥司他韦杂质97
• 英文名称: (3R,4S,5R)-ethyl 3,4-epoxy-5-hydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: Ethyl (1R,5R,6S)-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate；ethyl (1R,5R,6S)-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate
• CAS: 1476028-68-8
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: LYOJCNWCUOSHLX-PRJMDXOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于DCM、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奥司他韦杂质97 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (-)-4-epi-shikimic acid
  参考文献：
  名称：

  (-)-莽草酸的所有立体异构体的立体发散合成：开发各种多羟基-环己烯（或-环己烯）生物活性分子的手性池

  摘要：

  (-)-莽草酸[(-)-SA 1 ]是来自中国八角的天然丰富产物。所有七种立体异构体 [i. e. (+) -ent -SA ent - 1 , (-)-3- epi -SA 2 , (+)-3- epi - ent -SA ent - 2 , (-)-4- epi -SA 3 , (+ )-4- epi - ent -SA ent - 3 , (−)-5- epi -SA 4和 (+)-5- epi - ent -SA ent - 4] 已从 (-)-SA 1系统合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100653
• 作为产物：
  描述：

  ethyl shikimate 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 奥司他韦杂质97
  参考文献：
  名称：

  由天然丰富的 (-)-莽草酸全合成 (+)-缬草胺和 (-)-1-epi-缬草胺

  摘要：

  描述了从天然丰富的 (-)-莽草酸合成 (+)-valiolamine (1) 和 (-)-1-epi-valiolamine (2)。3-epi-5-O-甲基磺酰基-莽草酸乙酯(3)作为关键的常用中间体，首先分五步合成，总产率为74%，然后在48和41分七步转化为目标1和2 % 总产率，分别。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300804