奥塞米韦酸盐酸盐 | 1415963-60-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 奥塞米韦酸盐酸盐
• 中文别名: 盐酸奥司他韦盐酸盐
• 英文名称: (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-amino-3-(pentan-3-yloxy)cyclohex-1-enecarboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: GS4071 hydrochloride；Oseltamivir carboxylate hydrochloride；GS4071-HCl；Oseltamivir Acid Hydrochloride；(3R,4R,5S)-4-acetamido-5-amino-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 1415963-60-8
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂O₄*ClH
• 分子量: 320.816
• InChiKey: OTBMMOBYSNFNOE-LUHWTZLKSA-N

物化性质

• 熔点：
  >158°C (dec.)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇（少许）、水（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

Oseltamivir酸氯hydrate是抗病毒药物奥司他韦酯的活性代谢产物。在毒性比较分析中，Oseltamivir酸氯hydrate被归类为基准毒物。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酸奥司他韦 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 奥塞米韦酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  在雏鸡胚胎中发现一系列具有中等抗禽H5N1流感病毒活性的新型化合物

  摘要：

  在一些类黄酮化合物（被发现是流感神经氨酸酶抑制剂）的启发下，我们设计并合成了一系列含有不同氨基酸片段的新型化合物。我们还报道了从奥司他韦制备其活性形式的简单合成途径，该活性形式用作阳性对照。酶抑制试验的结果表明，所有设计的化合物均显示出对神经氨酸酶的弱抑制活性。但是，它们在雏鸡胚胎中显示出中等程度的抗禽H5N1流感病毒活性。除了干扰神经氨酸酶的功能外，这些化合物似乎还通过其他值得进一步研究的机制抑制流感病毒的复制。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0341-2

文献信息

• Discovery of a series of novel compounds with moderate anti-avian H5N1 influenza virus activity in chick embryo
  作者：Yuanchao Xie、Bing Huang、Kexiang Yu、Fangyuan Shi、Wenfang Xu

  DOI：10.1007/s00044-012-0341-2

  日期：2013.7

  compounds displayed weak inhibitory activity against neuraminidase. However, they showed moderate anti-avian H5N1 influenza virus activity in chick embryo. Besides interfering with the function of neuraminidase, these compounds seemed to inhibit the replication of influenza virus by some other mechanism which deserved deep study.

  在一些类黄酮化合物（被发现是流感神经氨酸酶抑制剂）的启发下，我们设计并合成了一系列含有不同氨基酸片段的新型化合物。我们还报道了从奥司他韦制备其活性形式的简单合成途径，该活性形式用作阳性对照。酶抑制试验的结果表明，所有设计的化合物均显示出对神经氨酸酶的弱抑制活性。但是，它们在雏鸡胚胎中显示出中等程度的抗禽H5N1流感病毒活性。除了干扰神经氨酸酶的功能外，这些化合物似乎还通过其他值得进一步研究的机制抑制流感病毒的复制。