4-(2,4-dichloro-5-methoxyphenylamino)-7-hydroxy-6-methoxyquinoline-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(2,4-dichloro-5-methoxyphenylamino)-7-hydroxy-6-methoxyquinoline-3-carbonitrile
• 英文别名: 7-hydroxy-6-methoxy-4-(2,4-dichloro-5-methoxyanilino)-3-cyanoquinoline；4-[(2,4-Dichloro-5-methoxyphenyl)amino]-7-hydroxy-6-methoxy-3-quinolinecarbonitrile；4-(2,4-dichloro-5-methoxyanilino)-7-hydroxy-6-methoxyquinoline-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl₂N₃O₃
• 分子量: 390.226
• InChiKey: YZDCJNFIBYGWGV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,4-dichloro-5-methoxyphenylamino)-7-hydroxy-6-methoxyquinoline-3-carbonitrile 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[(2,4-dichloro-5-methoxyphenyl)amino]-7-(5-formylfuran-3-yl)-6-methoxyquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一类氘代3-氰基喹啉类化合物、其药用组合 物、制备方法及其用途

  摘要：

  本发明公开了一类氘代3?氰基喹啉类化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化物、前体药物、立体异构体、互变异构体、多晶型物或代谢产物等和含有这类化合物的药物组合物，以及这些化合物或组合物在制备治疗或预防肿瘤的药物特别是蛋白激酶抑制剂类药物中的用途。与现有技术相比，本发明的化合物在血药浓度、半衰期、清除率、微粒体稳定性、生物利用度或者酶抑制等性质上具有明显的优异性，因此可以更有效地抑制一种以上的蛋白激酶活性和/或抑制肿瘤细胞的生长。

  公开号：

  CN103848785B
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-硝基苯酚 在 环丁砜 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(2,4-dichloro-5-methoxyphenylamino)-7-hydroxy-6-methoxyquinoline-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种博舒替尼1,3-丙二醚类二聚体杂质及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种博舒替尼1,3‑丙二醚类二聚体杂质及其合成工艺，该合成工艺简单，纯度高、原料简单易得，制备的成品纯度可以达到99％以上，能够为博舒替尼的质量控制提供合格的杂质对照品。

  公开号：

  CN112552236B

文献信息

• 一种治疗白血病药物伯舒替尼中间体的制备方法
  申请人：刘慧

  公开号：CN108395401A

  公开（公告）日：2018-08-14

  本发明属于新药制备技术领域，具体涉及一种治疗白血病药物伯舒替尼中间体的制备方法。本发明在碱性条件下，采用金属碘化物催化7‑羟基‑6‑甲氧基‑4‑(2,4‑二氯‑5‑甲氧基苯胺基)‑3‑氰基喹啉与1‑溴‑3‑氯丙烷反应生成化合物7‑(3‑氯丙氧基)‑6‑甲氧基‑4‑(2,4‑二氯‑5‑甲氧基苯胺基)‑3‑氰基喹啉。本发明方法底物转化率高、目标产品选择性高，在一定程度上降低了生产成本，且反应条件温和，适合工业化生产。
• Investigation of the effect of varying the 4-anilino and 7-alkoxy groups of 3-quinolinecarbonitriles on the inhibition of Src kinase activity
  作者：Diane H. Boschelli、Fei Ye、Biqi Wu、Yanong D. Wang、Ana Carolina Barrios Sosa、Deanna Yaczko、Dennis Powell、Jennifer M. Golas、Judy Lucas、Frank Boschelli

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.07.001

  日期：2003.11

  Several 7-alkoxy-4-anilino-3-quinolinecarbonitriles were synthesized and evaluated for Src kinase inhibitory activity. Optimal inhibition of both Src enzymatic and cellular activity was seen with analogues having a 2,4-dichloro-5-methoxyaniline group at C-4. Compound 18, which has a 1-methylpiperidinemethoxy group at C-7, showed in vivo activity in a xenograft model. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 一种博舒替尼1,3-丙二醚类二聚体杂质及其制备方法
  申请人：南京华威医药科技集团有限公司

  公开号：CN112552236B

  公开（公告）日：2022-02-22

  本发明公开了一种博舒替尼1,3‑丙二醚类二聚体杂质及其合成工艺，该合成工艺简单，纯度高、原料简单易得，制备的成品纯度可以达到99％以上，能够为博舒替尼的质量控制提供合格的杂质对照品。
• 一类氘代3-氰基喹啉类化合物、其药用组合 物、制备方法及其用途
  申请人：上海医药集团股份有限公司

  公开号：CN103848785B

  公开（公告）日：2016-07-13

  本发明公开了一类氘代3?氰基喹啉类化合物或其药学上可接受的盐、溶剂化物、前体药物、立体异构体、互变异构体、多晶型物或代谢产物等和含有这类化合物的药物组合物，以及这些化合物或组合物在制备治疗或预防肿瘤的药物特别是蛋白激酶抑制剂类药物中的用途。与现有技术相比，本发明的化合物在血药浓度、半衰期、清除率、微粒体稳定性、生物利用度或者酶抑制等性质上具有明显的优异性，因此可以更有效地抑制一种以上的蛋白激酶活性和/或抑制肿瘤细胞的生长。