姜状三七苷R1 | 80930-74-1

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 中药标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 姜状三七苷R1
• 英文名称: 3-O-(β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl)oleanolic acid
• 英文别名: 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucuronopyranosyl oleanolic acid；28-O-deglucosyl-chikusetsusaponin V；28-deglucosyl-chikusetsusaponin V；zingibroside R₁；polysciassaponin P5；polysciasaponin P5；Zingibroside R1；(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,12aS,14aR,14bR)-8a-carboxy-4,4,6a,6b,11,11,14b-heptamethyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicen-3-yl]oxy]-3,4-dihydroxy-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxane-2-carboxylic acid
• CAS: 80930-74-1
• 化学式: C₄₂H₆₆O₁₄
• 分子量: 794.978
• InChiKey: WJQOMUVKRDJBGZ-COUNGWPASA-N

物化性质

• 沸点：
  910.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶；乙醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  233
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

生物活性

Zingibroside R1 是一种从 Panax japonicas C. A. Meyer 根部分离出的三萜皂苷，显示出优异的抗肿瘤作用以及抗血管生成活性。此外，它还具有一定的抗 HIV-1 活性。

研究发现，Zingibroside R1 对 EAT 细胞的 2-脱氧-D-葡萄糖 (2-DG) 的摄取具有抑制作用，IC50 值为 91.3 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  姜状三七苷R1 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 金盏花苷E
  参考文献：
  名称：

  Cupuliferae 的成分，10. 山毛榉的三萜皂苷

  摘要：

  除了人参皂苷 Ro (3-O- [O-β-D-吡喃葡萄糖基- (1 → 2) -O- (β-D-吡喃葡萄糖醛酸)] 齐墩果酸 -β-D-，山毛榉的乙醇叶提取物silvatica L. 吡喃葡萄糖基酯 (2)) 分离出一种新的三萜皂苷并以 3-O- [O-β-D-吡喃葡萄糖基- (1 → 3) -O- (β-D-吡喃葡萄糖醛酸)] -鉴定了齐墩果酸-β-D-吡喃葡萄糖基酯(1)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200211
• 作为产物：
  描述：

  人参皂苷Ro 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 生成 姜状三七苷R1
  参考文献：
  名称：

  Cupuliferae 的成分，10. 山毛榉的三萜皂苷

  摘要：

  除了人参皂苷 Ro (3-O- [O-β-D-吡喃葡萄糖基- (1 → 2) -O- (β-D-吡喃葡萄糖醛酸)] 齐墩果酸 -β-D-，山毛榉的乙醇叶提取物silvatica L. 吡喃葡萄糖基酯 (2)) 分离出一种新的三萜皂苷并以 3-O- [O-β-D-吡喃葡萄糖基- (1 → 3) -O- (β-D-吡喃葡萄糖醛酸)] -鉴定了齐墩果酸-β-D-吡喃葡萄糖基酯(1)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19873200211

文献信息

• Molluscicidal Saponins fromSwartzia madagascariensis DESVAUX
  作者：Christian Borel、Kurt Hostettmann

  DOI：10.1002/hlca.19870700309

  日期：1987.5.6

  The phytochemical investigation of the dried fruits of Swartzia madagascariensis (Leguminosae) afforded the five triterpenoid saponins 1–5. They were shown to be glucuronides of oleanolic acid and of gypsogenin by chemical and spectral means (FAB-MS, 13C-NMR, GC/MS). One of the isolated compounds, identified as 3-O-[O-α-L-rhamnopyranosyl-(13)-(β-D-glucopyranosyluronic acid)]oleanolic acid, was responsible

  马达加斯加（Swartzia madagascariensis）（豆科）干果的植物化学研究提供了5种三萜皂苷1-5。通过化学和光谱手段（FAB-MS，13 C-NMR，GC / MS）显示它们是齐墩果酸和生gy素的葡糖醛酸。分离出的一种化合物被鉴定为3 -O- [O-α-L-鼠李糖吡喃糖基-（13）-（β-D-葡萄糖吡喃糖醛糖醛酸）]齐墩果酸，其对马达加斯加（Swartzia madagascariensis）水果具有很高的杀灭软体动物活性。传播血吸虫病的蜗牛冈mph菌和球孢菌。
• Triterpene glycosides ofSalsola micranthera. II. The strucutre of salsoloside E
  作者：Ch. Annaev、M. Isamukhamedova、N. K. Abubakirov

  DOI：10.1007/bf00574792

  日期：——
• Characterization of Three Oleane-Type Saponins from Panax ginseng
  作者：Yin-Ping Jin、Wei Li、Shi Yan、Ying-Ping Wang

  DOI：10.1007/s10600-015-1530-2

  日期：2015.11
• PAPHASSARANG, S.;RAYNAUD, J.;LUSSIGNOL, M.;BECCHI, M., J. NATUR. PROD., 52,(1989) N, C. 239-242
  作者：PAPHASSARANG, S.、RAYNAUD, J.、LUSSIGNOL, M.、BECCHI, M.

  DOI：——

  日期：——
• Inhaltstoffe von Cupuliferae, 10. Mitt. Triterpensaponine ausFagus silvatica L
  作者：Giovanni Romussi、Gaetano Bignardi、Gioacchino Falsone、Detlef Wendisch

  DOI：10.1002/ardp.19873200211

  日期：——

  Aus dem ethanolischen Blattextrakt von Fagus silvatica L. wurde neben Ginsenosid‐Ro (3‐O‐[O‐β‐D‐Glucopyranosyl‐(1→ 2)‐O‐(β‐D‐glucopyranosyluronsäure)] oleanolsäure ‐β‐D‐glucopyranosylester (2)) ein neues Triterpensaponin isoliert und als 3‐O‐[O‐β‐D‐glucopyranosyl‐(1→3)‐O‐(β‐D‐glucopyranosyluronsäure)]‐oleanolsäure‐β‐D‐glucopyranosylester (1) identifiziert.

  除了人参皂苷 Ro (3-O- [O-β-D-吡喃葡萄糖基- (1 → 2) -O- (β-D-吡喃葡萄糖醛酸)] 齐墩果酸 -β-D-，山毛榉的乙醇叶提取物silvatica L. 吡喃葡萄糖基酯 (2)) 分离出一种新的三萜皂苷并以 3-O- [O-β-D-吡喃葡萄糖基- (1 → 3) -O- (β-D-吡喃葡萄糖醛酸)] -鉴定了齐墩果酸-β-D-吡喃葡萄糖基酯(1)。