姜糖酯B | 88168-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 姜糖酯B
• 中文别名: L-酒石酸水合物钾
• 英文名称: gingerglycolipid B
• 英文别名: [(2S)-2-hydroxy-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxypropyl] (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 88168-90-5
• 化学式: C₃₃H₅₈O₁₄
• 分子量: 678.815
• InChiKey: UHISGSDYAIIBMO-UMLSMIIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  864.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  225
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  姜糖酯B 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成 (2R)-1-O-[α-D-galactopyranosyl-(1''->6')-O-β-D-galactopyranosyl] glycerol
  参考文献：
  名称：

  A Metabolomic Approach for the Discrimination of Red Ginseng Root Parts and Targeted Validation

  摘要：

  人参皂苷被用作衡量红参质量的现有指标，人参皂苷的比例也能说明红参的不同成分。为了对人参皂苷的含量进行分析和分类，将红参分为主根、侧根和细根三个部分，并对每个提取物进行超高效液相色谱-四重飞行时间质谱（UPLC-QToF-MS）和多元统计分析。主成分分析（PCA）显示主根和细根提取物之间有明显的区别，并提出了区别标记（主根四个，细根五个）。细根标记被鉴定为人参皂苷。在这项研究中，我们确定了红参主根的两个标记。此外，我们还分析了红参三种成分中 22 种人参皂苷的含量。细根具有最高的原人参二醇（PPD）/原人参三醇（PPT）比率。人参皂苷的 PPD 组在细根中数量上占优势，明显区分了主根和其他部分。

  DOI：

  10.3390/molecules22030471
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-O-(a-D-galactopyranosyl-(1→6)-b-D-galactopyranosyl)-1-O-linolenoyl-2-O-linoleoyl-sn-glycerol 在 Rhizopus arrhizus lipase 、 boric acid-borax buffer 、 Triton X-100 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 姜糖酯B 、 (9Z,12Z)-Octadeca-9,12-dienoic acid (R)-1-hydroxymethyl-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-((2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic transformation of glyceroglycolipids into sn-1 and sn-2 lysoglyceroglycolipids by use of Rhizopus arrhizus lipase

  摘要：

  Lipase from Rhizopus arrhizus catalyzed deacylation of two classes of glyceroglycolipids, monogalactosyl diacylglycerol(MGDG), and digalactosyl diacylglycerol(DGDG), proceeded regiospecifically to furnish sn-1 lysoglyceroglycolipids quantitatively. The lipase also catalyzed complete acyl migration of sn-1 lysoglycerogalacto-lipids leading to sn-2 lysoglycerogalactolipids.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85063-8

文献信息

• Stomachic Principles in Ginger. III. An Anti-ulcer Principle, 6-Gingesulfonic Acid, and Three Monoacyldigalactosylglycerols, Gingerglycolipids A, B, and C, from Zingiberis Rhizoma Originating in Taiwan.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Shoko YAMAGUCHI、Kumiko KUNIMI、Hisashi MATSUDA、Yasuhiro OKUNO、Johji YAMAHARA、Nobutoshi MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.42.1226

  日期：——

  monoacyldigalactosylglycerols, gingerglycolipids A, B, and C, were isolated from Zingiberis Rhizoma, the dried rhizome of Zingiber officinale Roscoe which was cultivated in Taiwan, together with (+)-angelicoidenol-2-O-beta-D-glucopyranoside. Based on chemical reactions and physicochemical evidence, the structures of 6-gingesulfonic acid, gingerglycolipids A, B, and C have been determined. In addition, the absolute

  从台湾种植的生姜的干根茎姜黄中分离出抗溃疡成分6-姜磺酸和三种单酰基二乳糖基甘油A，B和C姜糖脂，以及（+）-Angelicoidenol- 2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。基于化学反应和物理化学证据，已经确定了6-姜磺酸，姜糖脂A，B和C的结构。另外，基于其从d-冰片的合成，阐明了（+）-Angelioidenenol-2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷的绝对立体结构。6-氨基磺酸的辛辣性较6-姜醇和6-寿果酚弱，且抗溃疡作用更强。