methyl 2-(1-methyl-2,3-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-i]phenanthridin-4-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1-methyl-2,3-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-i]phenanthridin-4-yl)acetate
• 英文别名: 2-[1-methyl-2,3-dioxo-2,3,4,5-tetrahydropyrrolo-(3,2-i)phenanthridin-4-yl]acetic acid methyl ester；Methyl 2-(1-methyl-2,3-dioxo-4,5-dihydropyrrolo[3,2-i]phenanthridin-4-yl)acetate；methyl 2-(1-methyl-2,3-dioxo-4,5-dihydropyrrolo[3,2-i]phenanthridin-4-yl)acetate
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 336.347
• InChiKey: ZJFWAMUQPGFPEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1-methyl-2,3-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-i]phenanthridin-4-yl)acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到2-(1-methyl-2,3-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-i]phenanthridin-4-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  四环氧吲哚衍生物作为α-葡萄糖苷酶抑制剂的抑制活性评估和机理研究

  摘要：

  已知α-葡萄糖苷酶抑制剂可防止碳水化合物的消化并减少碳水化合物对血糖的影响。设计，合成和评价了三系列的四环羟吲哚衍生物在体外对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。化合物6t表现出最强的抑制活性，IC 50为0.7μM，活性约为阿卡波糖的170倍（IC 50  = 115.8μM）。化合物6t的动力学分析表明，它以不可逆和混合的方式抑制α-葡萄糖苷酶。荧光光谱表明6t直接与α-葡萄糖苷酶结合。对接模拟显示了6t和α-葡萄糖苷酶之间存在潜在的H键，van der Waals，Pi和Sigma-Pi相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.07.044
• 作为产物：
  描述：

  4-溴靛红 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 2-(1-methyl-2,3-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-i]phenanthridin-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  四环吲哚生物碱衍生物及其制备和应用

  摘要：

  本发明涉及一种四环吲哚生物碱衍生物及其制备方法和应用，结构式如下。本发明首次发现四环吲哚生物碱类衍生物能够很好的抑制α‑葡萄糖苷酶，在治疗糖尿病药物的开发与应用方面具有广阔的前景；同时本发明对所合成的化合物针对人肝癌细胞(HepG2)、人白血病细胞(K562)、人结肠癌细胞(HT‑29)进行了抗肿瘤活性测试，结果表明这类衍生物的IC50<100μM。与其他抗肿瘤药物相比，本发明首次发现四环吲哚生物碱类衍生物能够杀伤肿瘤细胞，尤其针对人白血病细胞(K562)表现出很好的杀伤能力。

  公开号：

  CN104725372B