6-cyano-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methoxymethyl-5-[2,2-bis(methylthio)vinyl]-α-D-xylo-hept-5-enofuranurononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-cyano-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methoxymethyl-5-[2,2-bis(methylthio)vinyl]-α-D-xylo-hept-5-enofuranurononitrile
• 英文别名: 2-[1-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅S₂
• 分子量: 398.504
• InChiKey: GOJQHYWQSUOKAH-QKPAOTATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methoxymethyl-α-D-xylo-hexofuranos-5-ulose 在 aluminum oxide 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 6-cyano-5,6-dideoxy-1,2-O-isopropylidene-3-O-methoxymethyl-5-[2,2-bis(methylthio)vinyl]-α-D-xylo-hept-5-enofuranurononitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Push-Pull Butadienes on the Basis of Hexose Derivatives

  摘要：

  3-O-Protected 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylo-hexofuranos-5-uloses 2, 4, and 10 reacted with malononitrile to furnish the Knoevenagel compounds 5, 6, and 11. Treatment of 5 and 6 with carbon disulphide and methyl iodide in the presence of sodium hydride afforded the sugar push-pull butadienes 7 and 8.

  DOI：

  10.1080/07328300008544071

文献信息

• Synthesis of Push-Pull Butadienes on the Basis of Hexose Derivatives
  作者：Dirk Michalik、Klaus Peseke

  DOI：10.1080/07328300008544071

  日期：2000.1

  3-O-Protected 6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-alpha-D-xylo-hexofuranos-5-uloses 2, 4, and 10 reacted with malononitrile to furnish the Knoevenagel compounds 5, 6, and 11. Treatment of 5 and 6 with carbon disulphide and methyl iodide in the presence of sodium hydride afforded the sugar push-pull butadienes 7 and 8.