对丙氧基扁桃酸 | 79694-16-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 对丙氧基扁桃酸
• 中文别名: 4-丙氧基扁桃酸
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(4-propoxyphenyl)acetic acid
• 英文别名: 4-propoxymandelic acid；p-propoxymandelic acid；4-n-propoxymandelic acid
• CAS: 79694-16-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: UBHMYNPCDNGWBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

制备方法与用途

化学性质：白色结晶体，熔点为135-137℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对丙氧基扁桃酸 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以66%的产率得到4-丙氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  醛和酮的形成：苯乙酸和α-羟基苯基乙酸的铜催化好氧氧化脱羧

  摘要：

  已经合成了由铜催化的苯乙酸和α-羟基苯基乙酸的需氧氧化脱羧反应得到的芳香醛或酮。该反应以分子氧作为唯一的终端氧化剂，在一个一站式方案中结合了脱羧，双氧活化和C–H键氧化步骤。该反应代表了sp 3-杂化碳的新型脱羧作用，以及使用苄基羧酸作为羰基化合物的来源。

  DOI：

  10.1021/jo402778p
• 作为产物：
  描述：

  4-丙氧基苯甲醛 在 盐酸 、 水 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 对丙氧基扁桃酸
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶PS-30催化的立体选择性酰化反应对扁桃酸酯的动力学拆分

  摘要：

  通过使用脂肪酶PS-30作为催化剂，已通过立体选择性酰化反应实现了一系列外消旋扁桃酸酯的动力学拆分。动力学对映体比率（E）的值达到197.5。简要讨论了取代基的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.095

文献信息

• Recyclable nickel-catalyzed C–H/O–H dual functionalization of phenols with mandelic acids for the synthesis of 3-aryl benzofuran-2(3<i>H</i>)-ones under solvent-free conditions
  作者：Zhi Tang、Zhou Tong、Zhihui Xu、Chak-Tong Au、Renhua Qiu、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/c9gc00305c

  日期：——

  Cooperative catalysis: Green synthesis of 3-aryl benzofuran-2(3H)-ones under solvent-free conditions from phenols and mandelic acids using recyclable Ni(OTf)₂ as a catalyst.

  协同催化：在无溶剂条件下，利用可回收的Ni(OTf)₂作为催化剂，从酚和苯乙酸合成3-芳基苯并呋喃-2(3H)-酮。
• [EN] ALPHA-HYDROXY-BENZENEACETIC ACID DERIVATIVES, AND COMPOUNDS HAVING TWO 5-MEMBERED LACTONE RINGS FUSED TO CENTRAL CYCLOHEXA-1,4-DIENE NUCLEUS BASED UPON THE SAME, AND USES OF THE COMPOUNDS<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE ALPHA-HYDROXY-BENZENEACETIQUE ET COMPOSES A BASE DE CEUX-CI COMPRENANT DEUX CYCLES LACTONE A 5 ELEMENTS FUSIONNES A UN NOYAU CYCLOHEXA-1,4-DIENE CENTRAL, ET UTILISATION DESDITS COMPOSES
  申请人：KYUNG IN SYNTHETIC CORP

  公开号：WO2005028409A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention provides a-hydroxy benzeneacetic acid derivatives of the formula as defined in the specification which is a precursor indispensable for synthesis of compounds having two 5-membered lactone rings fused to central cyclohexa-1,4-diene nucleus, and a process of easily preparing the same. According to the preparation process of the present invention, the a-hydroxy benzeneacetic acid derivative can be readily prepared at high purity and yield without using toxic materials or producing toxic by-products. Some novel compounds, synthesized by using such a a-hydroxy benzeneacetic acid derivative, have excellent fastness properties, dye fixing rate and leveling property to general synthetic fiber materials such as polyester fibers and their blends with other fibers, especially to micro fibers, and also can be used as a coloring agent for plastic resins, color tonors, color filters, etc.

  本发明提供了一种如规范中定义的具有以下结构的α-羟基苯乙酸衍生物，该衍生物是合成具有两个5-成员内酯环融合到中心环己-1,4-二烯核的化合物所必需的前体，并提供了一种简便制备该衍生物的方法。根据本发明的制备过程，可以在高纯度和产率下轻松制备α-羟基苯乙酸衍生物，而无需使用有毒材料或产生有毒副产品。通过使用这种α-羟基苯乙酸衍生物合成的一些新化合物，在合成纤维材料（如涤纶纤维及其与其他纤维的混合物，特别是微纤维）具有优异的色牢度、染料固定率和均匀性能，还可以用作塑料树脂、颜色调节剂、颜色滤光片等的着色剂。
• Enantioseparation of mandelic acid and substituted derivatives by high‐performance liquid chromatography with hydroxypropyl‐β‐cyclodextrin as chiral mobile additive and evaluation of inclusion complexes by molecular dynamics
  作者：Jie‐Hua Shi、Zhen‐Yi Lin、Song‐Bo Kou、Bao‐Li Wang、Shao‐Liang Jiang

  DOI：10.1002/chir.23348

  日期：2021.10

  The enantioseparation and resolution mechanism of mandelic acid (MA), 4-methoxymandelic acid (MMA), and 4-propoxymandelic acid (PMA) were investigated by reversed-phase high-performance liquid chromatography (HPLC) with 2-hydroxypropyl-β-cyclodextrin (HP-β-CD) as a chiral mobile-phase additive and molecular dynamics simulation. The suitable chromatographic conditions for the enantioseparation of MA

  使用 2-羟丙基-β-环糊精的反相高效液相色谱 (HPLC) 研究了扁桃酸 (MA)、4-甲氧基扁桃酸 (MMA) 和 4-丙氧基扁桃酸 (PMA) 的对映分离和拆分机制(HP-β-CD) 作为手性流动相添加剂和分子动力学模拟。获得了适用于 MA、MMA 和 PMA 对映分离的色谱条件。在选定的色谱条件下，这些对映异构体可以实现基线分离。热力学参数分析结果表明，MA、MMA和PMA对映分离的主要驱动力可能是范德华力和氢键相互作用，这些手性化合物的色谱保留是一个焓驱动的过程。分子模拟结果表明，它们对HP-β-CD的手性拆分机制是形成对映异构体与具有不同构象和结合​​能的HP-β-CD的包合物的原因。HP-β-CD 的结合能与 (S )-异构体大于( R )-异构体，这与( S )-异构体第一次洗脱的实验结果一致。此外，还证实了相互作用能包括范德华能（∆ E vdw）、静电能（∆ E elec）、极性溶剂化能和
• Polycyclic dyes
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0574148A1

  公开（公告）日：1993-12-15

  A polycyclic dye of the Formula (1): wherein: Ring Ais unsubstituted or is substituted by from 1 to 3 groups; Ring Bis unsubstituted apart from the O(CH₂)mCO₂(CH₂)n-R¹ group or is substituted by from 1 to 4 further groups; R¹is -H, alkoxy or a 5, 6 or 7-membered saturated or unsaturated heterocyclic residue; mis an integer from 1 to 6; and nis from 0 to 6. These polycyclic dyes are useful for the coloration of synthetic textiles, particularly polyester textile materials to which they impart a bluish-red shade.

  一种多环染料的化学式（1）：其中：环A未取代或被1至3个基团取代；环B除了O（CH₂）mCO₂（CH₂）n-R¹基团外未取代或被1至4个进一步的基团取代；R¹为-H、烷氧基或5、6或7元饱和或不饱和杂环残基；m为1至6之间的整数；n为0至6之间的整数。这些多环染料可用于合成纺织品的着色，特别是对涤纶纺织材料，使其呈现蓝红色调。
• 一种苯并呋喃酮类化合物及其高效催化合成方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN109503533B

  公开（公告）日：2022-06-24

  本发明揭示了一种以三氟甲磺酸镍为催化剂，以扁桃酸和苯酚为原料，高效合成苯并呋喃酮类化合物的方法，本方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，具有潜在的工业应用前景。该方法为苯并呋喃酮类化合物的制备提供了一条廉价、绿色的途径。